2,3-二氢-5-甲基-1H-茚-1-胺 | 168902-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2,3-二氢-5-甲基-1H-茚-1-胺
• 中文别名: 5-甲基-茚胺
• 英文名称: 5-methyl-1-aminoindane
• 英文别名: 5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine；5-methyl-indan-1-ylamine
• CAS: 168902-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• mdl: MFCD07373907
• 分子量: 147.22
• InChiKey: GPCQIJHZALEOMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 、 2,3-二氢-5-甲基-1H-茚-1-胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到2-(1H-indol-3-yl)-N-(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3- ylglyoxylamides在γ氨基丁酸A（GABA充当功能选择性激动剂之间抗焦虑/ Nonsedative代理的识别甲）α 2苯二氮受体

  摘要：

  Anxioselective剂可以化合物选择性结合中被识别的α 2 β X γ 2的γ氨基丁酸A（GABA的亚型甲）/中枢苯并二氮杂受体（BZR）配合物和表现为激动剂或化合物与相当的效力结合间各种亚型BZR而是仅在α引发激动2 β X γ 2受体。由于BzR亚型之间存在细微的空间差异，因此后一种方法已被证明更为成功。类吲哚-3- ylglyoxylamides内的生物筛选1 - 3使我们能够确定化合物1C和2B作为潜在的抗焦虑/ nonsedative剂表示α 2选择性功效在体外和体内anxioselective效果。根据分子模型研究，与过去十年中积累的SAR一致，5-NO 2-和5-H-吲哚衍生物会通过将吲哚环置于L Di和L 2受体结合位点而优先与BzR结合，分别。

  DOI：

  10.1021/jm9001154
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-茚酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到2,3-二氢-5-甲基-1H-茚-1-胺
  参考文献：
  名称：

  取代基对七（2,3-二-O-甲基-6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-环糊精气相色谱固定相衍生化的1-苯基烷基胺的手性拆分的影响。

  摘要：

  采用七（2,3-二-O-甲基-6- O-叔-丁基二甲基甲硅烷基）-β-环糊精通过毛细管气相色谱法研究了具有不同取代基类型和位置的三氟乙酰基衍生化的1-苯基烷基胺的手性拆分OV-1701作为手性固定相。考察了柱温对保留和对映选择性的影响。可以取代间位取代分析物的所有对映体以及氟代分析物。温度对邻位有取代基的小胺的对映选择性有有利影响-位置。胺的立体异构中心的取代基类型也起关键​​作用，因为乙基基团导致对映体分离不良。在所有研究的分析物中，三氟乙酰基衍生化的1-（2'-氟苯基）乙胺表现出基线分离度，且分析时间最短。

  DOI：

  10.1002/chir.22856

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 1,5-NAPHTHYRIDINES OR QUINOLINES AS ALK5 INHIBITORS<br/>[FR] 1,5-NAPHTYRIDINES OU QUINOLÉINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK5
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP LLC

  公开号：WO2021102468A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present disclosure provides inhibitors of activin receptor-like kinase 5 (ALK5). Also disclosed are methods to modulate the activity of ALK5 and methods of treatment of disorders mediated by ALK5.

  本公开提供了激活素受体样激酶5（ALK5）的抑制剂。还公开了调节ALK5活性的方法和通过ALK5介导的疾病的治疗方法。
• Identification of (<i>R</i>)-1-(5-<i>tert</i>-Butyl-2,3-dihydro-1<i>H</i>-inden-1-yl)-3-(1<i>H</i>-indazol-4-yl)urea (ABT-102) as a Potent TRPV1 Antagonist for Pain Management
  作者：Arthur Gomtsyan、Erol K. Bayburt、Robert G. Schmidt、Carol S. Surowy、Prisca Honore、Kennan C. Marsh、Steven M. Hannick、Heath A. McDonald、Jill M. Wetter、James P. Sullivan、Michael F. Jarvis、Connie R. Faltynek、Chih-Hung Lee

  DOI：10.1021/jm701007g

  日期：2008.2.1

  replacement of substituted benzyl groups by an indan rigid moiety in a previously described N-indazole- N'-benzyl urea series led to a number of TRPV1 antagonists with significantly increased in vitro potency and enhanced drug-like properties. Extensive evaluation of pharmacological, pharmacokinetic, and toxicological properties of synthesized analogs resulted in identification of ( R)-7 ( ABT-102)

  Vanilloid受体TRPV1是一个阳离子通道，可被多种有害刺激物（包括辣椒素，酸和热）激活。几家制药公司正在研究选择性拮抗剂对TRPV1激活的阻断作用，以寻找用于疼痛治疗的新型药物。在这里我们报告说，在先前描述的N-吲唑-N'-苄基脲系列中，茚满刚性部分取代了取代的苄基，导致许多TRPV1拮抗剂具有显着提高的体外效力和增强的类药物特性。对合成类似物的药理，药代动力学和毒理学性质进行了广泛的评估，结果鉴定出（R）-7（ABT-102）。（R）-7的镇痛活性和类药物特性均支持其在临床疼痛试验中的发展。
• SUBSTITUTED FLUOROETHYL UREAS AS ALPHA 2 ADRENERGIC AGENTS
  申请人：Chow Ken

  公开号：US20080255239A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Therapeutic compounds, and methods, compositions, and medicaments related thereto are disclosed herein.

  本文揭示了治疗化合物、方法、组合物和相关药物。
• NOVEL INHIBITOR COMPOUNDS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A
  申请人：Abbott GmbH & Co.KG

  公开号：US20130116229A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to compounds which are inhibitors of phosphodiesterase type 10A and to their use for the manufacture of a medicament and which thus are suitable for treating or controlling of medical disorders selected from neurological disorders and psychiatric disorders, for ameliorating the symptoms associated with such disorders and for reducing the risk of such disorders.

  本发明涉及一类磷酸二酯酶10A抑制剂化合物，以及它们用于制造药物的用途，因此适用于治疗或控制从神经系统疾病和精神疾病中选择的医学疾病，改善与这些疾病相关的症状，并降低这些疾病的风险。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-SUBSTITUTED 3-ARYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-3,4-DIHYDRO-2H-PYRROLES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE 3-ARYL-3-(TRIFLUOROMÉTHYL)-3,4-DIHYDRO-2H-PYRROLES 5-SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2011141414A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to a process for the manufacturing of 5-substituted 3-aryl-3-(trifluoro-methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrroles of formula (I) which comprises the following steps: (i) reacting a compound of formula (II) with a isonitrile compound of formula (III) in the presence of a metal catalyst to obtain compounds of formula (IV) (ii) isomerizing compounds of formula (IV) to obtain compounds of formula (V) and (iii) reacting the dihydropyrrole compound of formula (V) under acidic conditions, to obtain compounds of formula (I), wherein X, n, Z, Y, and T are as defined in the description.

  本发明涉及一种制备5-取代的3-芳基-3-(三氟甲基)-3,4-二氢-2H-吡咯烯的工艺，包括以下步骤：(i) 在金属催化剂存在下，将式(II)化合物与式(III)异腈化合物反应，得到式(IV)化合物；(ii) 对式(IV)化合物进行异构化得到式(V)化合物；(iii) 在酸性条件下，将式(V)的二氢吡咯烯化合物反应，得到式(I)化合物，其中X、n、Z、Y和T如描述中所定义。