1-phenyl-5-(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol | 109034-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-5-(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)-5-phenyl-1,4-pentadiyn-3-ol；1-Phenyl-5-trimethylsilylpenta-1,4-diyn-3-ol
• CAS: 109034-32-4
• 化学式: C₁₄H₁₆OSi
• 分子量: 228.366
• InChiKey: NIZLGGHHYGGCFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-phenylpenta-1,4-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮砜与碱促进的乙酮的意外多米诺反应：轻松合成3（2H）-呋喃酮和磺酰基苯

  摘要：

  β-酮砜与乙炔酮发生了意想不到的多米诺反应。在没有其他添加剂的情况下，在30 mol％K 2 CO 3的存在下，β-酮砜与二炔酮的多米诺反应顺利进行，得到了新颖的3（2 H）-呋喃酮衍生物。用末端炔烃酮取代二炔酮后，反应区域选择性改变，并通过苯环化获得磺酰苯，收率很高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700830
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl phenylorthopropiolate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-phenyl-5-(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of arylpropiolate esters from trichlorocyclopropenium cation and elaboration of the esters to unsymmetrical 1,4-pentadiyn-3-ones and unsymmetrical tellurapyranones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a031

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Bicyclopentane-Containing Alcohols via Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Vijyesh K. Vyas、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00889

  日期：2021.4.16

  1.1]pentane (BCP) adjacent to a chiral center can be prepared with high enantiomeric excess through asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of adjacent ketones. In the reduction step, the BCP occupies the position distant from the η6-arene of the catalyst. The reduction was applied to the synthesis of a BCP analogue of the antihistamine drug neobenodine.

  可以通过相邻酮的不对称转移氢化（ATH），以高对映体过量的方式制备与手性中心相邻的含有双环[1.1.1]戊烷（BCP）的化合物。在还原步骤中，将BCP占据远离η位置6的催化剂的-arene。该还原反应用于合成抗组胺药新贝诺定的BCP类似物。
• Transition Metal-Free Synthesis of 3-Alkynylpyrrole-2-carboxylates<i>via</i>Michael Addition/Intramolecular Cyclodehydration
  作者：Qing-hu Teng、Yan-li Xu、Ying Liang、Heng-shan Wang、Ying-chun Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201501073

  日期：2016.6.16

  the synthesis of 3‐alkynylpyrrole‐2‐carboxylates from diynones and glycine esters or 2‐aminoacetophenone hydrochloride has been developed. This transformation provides a large range of substituted pyrroles in good to excellent yields with the elimination of water as the only by‐product. The detailed mechanistic studies elucidated that this transformation involves a Michael addition/intramolecular cyclodehydration

  已开发出一种无过渡金属的高效方法，该方法可从二炔酮和甘氨酸酯或2-氨基苯乙酮盐酸盐合成3-炔基吡咯-2-羧酸酯。这种转变提供了多种取代的吡咯，其收率高至优异，同时消除了水作为唯一的副产物。详细的机械研究表明，这种转变涉及迈克尔加成/分子内环脱水过程。
• Synthesis of Highly Substituted 3-Formylfurans by a Gold(I)-Catalyzed Oxidation/1,2-Alkynyl Migration/Cyclization Cascade
  作者：Tao Wang、Shuai Shi、Max M. Hansmann、Eva Rettenmeier、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201310146

  日期：2014.4.1

  3‐Formylfuran derivatives are core structures of a variety of bioactive natural products. However, procedures for their preparation are still rare and generally inefficient in terms of atom economy: These methods require multiple steps or harsh reaction conditions and show selectivity problems. An efficient gold(I)‐catalyzed cascade reaction that leads to 3‐formylfurans from easily accessible starting

  3-甲酰呋喃衍生物是多种生物活性天然产物的核心结构。但是，制备它们的程序仍然很少见，并且就原子经济性而言通常是低效的：这些方法需要多个步骤或苛刻的反应条件，并显示出选择性问题。现在描述一种有效的金（I）催化的级联反应，该反应可从易于获取的起始原料生成3-甲酰呋喃。在N存在下，从相应的对称和不对称的1,4-二炔-3-醇中获得了多种3-甲酰基呋喃氧化效果好至极佳。同位素标记实验以及DFT计算都支持一种机制，在这种机制下，在最初的氧转移后，1,2-炔基迁移比氢化物转移更有利；随后进行环化以提供所需的官能化的呋喃核。
• One-pot synthesis of [6-5-6] tricyclic products via a double Diels-Alder/Nazarov tandem reaction of unsymmetrically substituted cross-conjugated diynones
  作者：Rachael A. Carmichael、Wesley A. Chalifoux

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.047

  日期：2017.7

  tricyclic framework has been established. The multicomponent reaction utilizes a tandem, double Diels-Alder cycloaddition followed by a Nazarov reaction to furnish the [6-5-6] backbone. This method produces three fused rings evolving from the construction of five new carbon-carbon bonds, a quaternary carbon, and stereogenic centers in a one-pot reaction. The products are produced with excellent regio- and

  对于具有[6-5-6]三环骨架的生物相关化合物，已经建立了一种高度简洁的一锅法。多组分反应利用串联的双Diels-Alder环加成反应，然后进行纳扎罗夫反应，以提供[6-5-6]主链。此方法通过一锅反应从五个新的碳-碳键，一个季碳和一个立体中心生成的结构中产生了三个稠合环。生产的产品具有出色的区域控制和非对映控制。
• Exploitation of an unprecedented silica-promoted acetylene–allene rearrangement for the preparation of C,C-diacetylenic phosphaalkenes
  作者：Xue-Li Geng、Sascha Ott

  DOI：10.1039/b916640h

  日期：——

  C,C-Diacetylenic phosphaalkenes have been obtained from a 1-chloro-3-ethynyl-1,2-allene which becomes accessible from a silica-promoted rearrangement of a 3-chloropenta-1,4-diyne; oxidative acetylene homo-coupling of the phosphadiethynyl-ethene is described for the first time and affords a dimeric, cross-conjugated product which features a largely decreased HOMO−LUMO gap compared to all-carbon-based reference compounds.

  我们从一种 1-氯-3-乙炔基-1,2-烯中获得了 C,C-二乙炔基膦烷烃，这种膦烷烃可以通过硅促进 3-氯-1,4-二炔的重排而获得；我们首次描述了膦二乙炔基乙烯的氧化乙炔同偶联反应，并得到了一种二聚交叉共轭产物，与全碳基参考化合物相比，这种产物的 HOMOâLUMO 间隙大大减小。