(3R,5R)-9-(benzyloxy)-3-methylnon-1-en-7-yn-5-yl N-methyl-D-phenylalaninate | 1472660-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-9-(benzyloxy)-3-methylnon-1-en-7-yn-5-yl N-methyl-D-phenylalaninate
• CAS: 1472660-29-9
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₃
• 分子量: 419.564
• InChiKey: CATKGLJCCLTBRB-UCGXPXSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-9-(benzyloxy)-3-methylnon-1-en-7-yn-5-yl N-methyl-D-phenylalaninate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Toward (+)-Spongidepsin

  摘要：

  AbstractA convergent enantiomerically controlled synthetic effort toward (+)‐spongidepsin is reported. The synthesis benefits from the use of readily available and inexpensive starting materials like D‐mannitol and (−)‐β‐citronellene. Key transformations include Evans asymmetric methylation, Mitsunobu esterification, (1H‐benzotriazol‐1‐yloxy)tripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate (PyBOP)‐mediated amide formation for the preparation of a fully functionalized acyclic precursor, and ring‐closing metathesis (RCM).

  DOI：

  10.1002/hlca.201200519
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-8-(benzyloxy)-2-methyloct-6-yne-1,4-diol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3R,5R)-9-(benzyloxy)-3-methylnon-1-en-7-yn-5-yl N-methyl-D-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Toward (+)-Spongidepsin

  摘要：

  AbstractA convergent enantiomerically controlled synthetic effort toward (+)‐spongidepsin is reported. The synthesis benefits from the use of readily available and inexpensive starting materials like D‐mannitol and (−)‐β‐citronellene. Key transformations include Evans asymmetric methylation, Mitsunobu esterification, (1H‐benzotriazol‐1‐yloxy)tripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate (PyBOP)‐mediated amide formation for the preparation of a fully functionalized acyclic precursor, and ring‐closing metathesis (RCM).

  DOI：

  10.1002/hlca.201200519