N-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenethyl)-2-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acetamide | 7687-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenethyl)-2-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acetamide
• 英文别名: N-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenethyl)-2-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acetamide；N-<4'-Benzyloxy-3'-methoxy-β-phenylaethyl>-6-brom-homopiperonylamid；N-<4'-Benzyloxy-3'-methoxy-β-phenethyl>-6-brom-homopiperonylamid
• CAS: 7687-04-9
• 化学式: C₂₅H₂₄BrNO₅
• 分子量: 498.373
• InChiKey: ILWNQAHMXVVFRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenethyl)-2-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acetamide 在 铂 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 盐酸 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-7-benzyloxy-1-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-cryptowoline iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01279a040
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯乙胺 、 (6-溴-苯并1,3二氧代-5-基)-乙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到N-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenethyl)-2-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  (±)-Nantenine analogs as antagonists at human 5-HT2A receptors: C1 and flexible congeners

  摘要：

  C1 and flexible analogs of (+/-)-nantenine were synthesized and evaluated for antagonist activity at human 5-HT(2)A receptors in a calcium mobilization assay. This work has resulted in the identification of the most potent 5-HT2A antagonist known based on an aporphine. Our results also suggest that the C1 position may be a key site for increasing 5-HT2A antagonist activity in this compound series. In addition, the structural rigidity of the aporphine core appears to be required for nantenine to function as a 5-HT2A antagonist. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.048

文献信息

• Phosphane-Free Pd0-Catalyzed Cycloamination and Carbonylation with Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the Presence of K2CO3: Preparation of Benzocyclic Amines and Benzolactams
  作者：Rika Harada、Naoto Nishida、Shiho Uchiito、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Tokuda Masao、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.201101214

  日期：2012.1

  quinolines in a catalytic system based on Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the presence of K2CO3. Application of the method to substrates containing isoquinoline rings – the 1-(o-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 6, the 1-(o-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 7, and the 1-(o-bromophenethyl)isoquinolines 9 – provided the indolo[2,1-a]isoquinoline and dibenzo[a,f]quinolizine ring systems 8 and 10. Extension

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2