(+)-7-benzyloxy-1-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 7686-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+)-7-benzyloxy-1-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: (+)-1-<2'-Brom-4',5'-methylendioxybenzyl>-6-methoxy-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；(-)-7-benzyloxy-1-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；(-)-1-<2'-Brom-4',5'-methylendioxybenzyl>-6-methoxy-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；7-benzyloxy-1-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；(+/-)-1-<2'-Brom-4',5'-methylendioxybenzyl>-6-methoxy-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
• CAS: 7686-99-9；7687-00-5；7690-89-3
• 化学式: C₂₅H₂₄BrNO₄
• 分子量: 482.374
• InChiKey: XFRTZRIIDNJGBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-7-benzyloxy-1-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 氨 、 potassium amide 作用下， 生成 2-benzyloxy-5,6,12,12a-tetrahydro-3-methoxy-9,10-methylenedioxybenz[b,g]indolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-cryptowoline iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01279a040
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenethyl)-2-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (+)-7-benzyloxy-1-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  在 K2CO3 存在下，Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的无磷 Pd0 催化环氨基化和羰基化：苯并环胺和苯内酰胺的制备

  摘要：

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101214

文献信息

• (±)-Nantenine analogs as antagonists at human 5-HT2A receptors: C1 and flexible congeners
  作者：Sandeep Chaudhary、Stevan Pecic、Onica LeGendre、Hérnan A. Navarro、Wayne W. Harding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.048

  日期：2009.5

  C1 and flexible analogs of (+/-)-nantenine were synthesized and evaluated for antagonist activity at human 5-HT(2)A receptors in a calcium mobilization assay. This work has resulted in the identification of the most potent 5-HT2A antagonist known based on an aporphine. Our results also suggest that the C1 position may be a key site for increasing 5-HT2A antagonist activity in this compound series. In addition, the structural rigidity of the aporphine core appears to be required for nantenine to function as a 5-HT2A antagonist. Published by Elsevier Ltd.