tert-butyl methyl((R)-azepan-2-one-3-ylamino-(S)-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate | 1067658-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl methyl((R)-azepan-2-one-3-ylamino-(S)-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• CAS: 1067658-96-1
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₄
• 分子量: 389.495
• InChiKey: DXJYORHEWJWSLT-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  87.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl methyl((R)-azepan-2-one-3-ylamino-(S)-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以491 mg的产率得到N-(R)-azepan-2-one-3-yl-(S)-2-methylamino-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Ciliatamides A-C: Stereochemical Revision and the Natural Product-Guided Synthesis of Unnatural Analogs

  摘要：

  The first total synthesis of Ciliatamides A-C was completed, leading to a revision of the reported stereochemistry from (SS) to the (R,R) enantiomers. Due to the expedited route, a library of over 50 unnatural ciliatamide analogs was also prepared.

  DOI：

  10.1021/ol801842v
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-D-赖氨酸 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 tert-butyl methyl((R)-azepan-2-one-3-ylamino-(S)-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  解决从海洋海绵的Ciliatamides，酰化的二肽的配置分配中的混乱。

  摘要：

  具有四个合成的异构体（正品ciliatamide A的直接比较1 - 4）通过NMR和手性相HPLC方法揭示ciliatamide A具有12 [R （d - ñ -MePhe残基）和22小号（升-Lys残基）的配置，这与我们之前的作业或其他人通过全面综合提出的作业都不相同。纤毛胺D中蛋氨酸亚砜残基的绝对构型也被修改为d。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00684