1-(3-cyclopropyl-prop-2(E)-en-1-oxy)-3-phenylprop-2-yne | 166043-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-cyclopropyl-prop-2(E)-en-1-oxy)-3-phenylprop-2-yne
• 英文别名: [3-(3-cyclopropylallyloxy)prop-1-ynyl]benzene；3-[(E)-3-cyclopropylprop-2-enoxy]prop-1-ynylbenzene
• CAS: 166043-88-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: OWNDWSWMYMUFCC-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-cyclopropyl-prop-2(E)-en-1-oxy)-3-phenylprop-2-yne 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 7-cyclopropyl-6-phenyl-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基双环丙基化合物的RhI催化环异构化为Azabicyclo [3.2.2] nona-2,8-dienes

  摘要：

  重要类别：含氮杂环是天然生物碱中普遍存在的重要结构基序。我们发现，在Rh I催化剂的存在下，氮杂双环[3.2.2] nona-2,8-二烯可以由乙烯基双环丙丙基衍生物合成（参见方案）。提出了这类化合物的合成，并通过DFT计算研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200902284
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-cyclopropylprop-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(3-cyclopropyl-prop-2(E)-en-1-oxy)-3-phenylprop-2-yne
  参考文献：
  名称：

  铑N-杂环碳烯催化的[4 + 2]和[5 + 2]环加成反应

  摘要：

  N的铑配合物-杂环卡宾（NHC）已开发用于分子内和分子间[4 + 2]和分子内[5 + 2]环加成反应。这是在Diels-Alder型反应中首次使用过渡金属NHC配合物。对于分子内[4 + 2]环加成反应，所有研究的二烯在10分钟内以91-99％的产率转化为其相应的环加合物。此外，在15-20°C下，分子内[4 + 2]环加成反应已获得1900次的转换。对于分子间的[4 + 2]环加成反应，可获得相应环加成产物的高收率（71-99％）。反应时间和收率高度依赖于二烯和亲二烯体。对于分子内[5 + 2]环加成反应，在10分钟内，所有研究的炔烃乙烯基环丙烷均以91-98％的产率转化为其相应的环加合物。然而，该催化体系对于分子间[5 + 2]环加成反应无效。

  DOI：

  10.1021/jo051685u

文献信息

• Syntheses of Seven-Membered Rings: Ruthenium-Catalyzed Intramolecular [5+2] Cycloadditions
  作者：Barry M. Trost、Hong C. Shen、Daniel B. Horne、F. Dean Toste、Bernhard G. Steinmetz、Christopher Koradin

  DOI：10.1002/chem.200401065

  日期：2005.4.8

  The Ru-catalyzed intramolecular [5+2] cycloaddition of cyclopropylenynes is investigated with respect to the regio- and diastereoselectivity as well as the functional group compatibility of the reaction. Evidence for the mechanism as occurring through a ruthenacyclopentene intermediate is elucidated from 1) the study of the diastereoselectivity of the cycloaddition; 2) the effect of variation of substituents

  关于区域和非对映体选择性以及反应的官能团相容性，研究了Ru催化的环丙炔的分子内[5 + 2]环加成反应。通过1）环加成的非对映选择性的研究阐明了通过钌烷基环戊烯中间体发生这种机理的证据。2）取代基变化对1,2-反式和1,2-顺式二取代的环丙烷中环丙基键断裂的区域选择性的影响，以及3）显然不涉及钌环戊己烯作为中间体的实例，因为产物仍包含环丙基部分。讨论了Ru催化的环加成反应的范围和局限性，并与Rh催化的反应进行了比较。
• Cobalt‐Catalyzed Intramolecular Reactions between a Vinylcyclopropane and an Alkyne: Switchable [5+2] Cycloaddition and Homo‐Ene Pathways
  作者：Chunlin Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201803162

  日期：2018.5.28

  Cobalt–diphosphine catalysts have been found to promote intramolecular reactions between a vinylcyclopropane and an alkyne to selectively afford either the [5+2] cycloaddition product or the homo‐ene reaction product under solvent control. The former product is exclusively formed in noncoordinating 1,2‐dichloroethane, whereas the latter is dominant in coordinating solvents, such as acetonitrile and

  已发现钴-二膦催化剂可促进乙烯基环丙烷与炔烃之间的分子内反应，从而在溶剂控制下选择性提供[5 + 2]环加成产物或均烯反应产物。前一种产品仅在非配位的1,2-二氯乙烷中形成，而后者在配位溶剂（如乙腈和二甲基乙酰胺）中占主导地位。此外，高烯键反应的高度对映选择性也提供了带有1,3-二烯和亚烷基取代基的手性四氢呋喃，吡咯烷和环戊烷衍生物。
• An efficient Rh-catalyst system for the intramolecular [4+2] and [5+2] cycloaddition reactions
  作者：Bin Wang、Ping Cao、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01432-5

  日期：2000.10

  A new Rh-catalyst system has been developed for the [4+2] and [5+2] cycloaddition reactions. This new system shows high reactivity at room temperature and the Rh-center bears tunable phosphine ligands. Up to 1000 turnovers have been obtained for the [4+2] cycloaddition reaction at room temperature.

  已经开发了一种新的Rh催化剂体系用于[4 + 2]和[5 + 2]环加成反应。该新系统在室温下显示出高反应活性，Rh中心带有可调节的膦配体。在室温下，[4 + 2]环加成反应获得了多达1000次的转换。
• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular [5 + 2] Cycloadditions
  作者：Barry M. Trost、F. Dean Toste、Hong Shen

  DOI：10.1021/ja993400z

  日期：2000.3.1
• A New and Selective Catalyst for the [5 + 2] Cycloaddition of Vinylcyclopropanes and Alkynes
  作者：Paul A. Wender、David Sperandio

  DOI：10.1021/jo9804240

  日期：1998.6.1