(3R)-3-hydroxy-3-(4-methyl-2,5-dioxofuran-3-yl)propanoic acid | 173322-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-hydroxy-3-(4-methyl-2,5-dioxofuran-3-yl)propanoic acid
• CAS: 173322-78-6
• 化学式: C₈H₈O₆
• 分子量: 200.148
• InChiKey: CFLFWEDIELSWOZ-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3R)-3-hydroxy-3-(4-methyl-2,5-dioxofuran-3-yl)propanoic acid 在 硫酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 trimethyl (Z,3R)-3-hydroxy-1-methylbut-1-ene-1,2,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  互变霉素一系列降解产物中的构效关系。

  摘要：

  互变霉素是一种蛋白质丝氨酸/苏氨酸磷酸酶抑制剂，被化学降解，并研究了五种衍生物的生物活性。它们均未对1型和2A型蛋白磷酸酶的活性产生任何抑制作用。但是，一种名为TM2a的衍生物诱导了人类髓样白血病K562细胞的显着形态变化（气泡形成）。TM2b，TM2的三甲酯，不引起起泡。因此，马来酸酐结构在生物活性中起重要作用。TM2a对K562细胞的生物学特性类似于佛波酯而不是互变霉素的生物学特性。佛波酯诱导的气泡形成被蛋白激酶的非特异性抑制剂星形孢菌素和蛋白激酶C（PKC）的抑制剂H-7废除了，但是TM2a诱导的气泡形成只能由星形孢菌素消除。两种蛋白质暴露于TM2a后，观察到磷酸化增强。这表明该作用不是由于对蛋白磷酸酶1或2A的任何抑制，而是由于未识别的激酶（可能是PKC家族）的激活，或由于1型或2A型以外的蛋白磷酸酶的抑制。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.103
• 作为产物：
  描述：

  互变霉素 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Anhydrodeacyltautomycin 、 (3R)-3-hydroxy-3-(4-methyl-2,5-dioxofuran-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  互变霉素一系列降解产物中的构效关系。

  摘要：

  互变霉素是一种蛋白质丝氨酸/苏氨酸磷酸酶抑制剂，被化学降解，并研究了五种衍生物的生物活性。它们均未对1型和2A型蛋白磷酸酶的活性产生任何抑制作用。但是，一种名为TM2a的衍生物诱导了人类髓样白血病K562细胞的显着形态变化（气泡形成）。TM2b，TM2的三甲酯，不引起起泡。因此，马来酸酐结构在生物活性中起重要作用。TM2a对K562细胞的生物学特性类似于佛波酯而不是互变霉素的生物学特性。佛波酯诱导的气泡形成被蛋白激酶的非特异性抑制剂星形孢菌素和蛋白激酶C（PKC）的抑制剂H-7废除了，但是TM2a诱导的气泡形成只能由星形孢菌素消除。两种蛋白质暴露于TM2a后，观察到磷酸化增强。这表明该作用不是由于对蛋白磷酸酶1或2A的任何抑制，而是由于未识别的激酶（可能是PKC家族）的激活，或由于1型或2A型以外的蛋白磷酸酶的抑制。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.103