2-环己基-1,3-苯并二硫醇 | 61666-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-环己基-1,3-苯并二硫醇
• 英文名称: 2-cyclohexyl-1,3-benzodithiole
• 英文别名: 2-cyclohexyl-1,3-benzdithiole；2-cyclohexyl-benzo[1,3]dithiole；2-Cyclohexyl-1,3-benzodithiol
• CAS: 61666-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₆S₂
• 分子量: 236.402
• InChiKey: ZYMBKURFFUNWQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  348.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基-1,3-苯并二硫醇 在 tetrafluoroboric acid 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到环己烷基甲醛
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Application of 1,2-Benzodithiolium Cations: Synthesis of Aldehydes by 1-Carbon Homologation of Carbonyl Compounds

  摘要：

  通过1-碳同系化合成11种醛（6a-1），其合成路线如下：2-(O,O-二甲基膦酰基)-1,3-苯并二硫酚（1）与各种羰基化合物（2）进行Horner-Emmons反应，得到苯并-1,4-二硫富烯（3）；在无水乙腈中用硼氢化钠和四氟硼酸-醚络合物还原为1,3-苯并二硫酚（5）；接着在四氢呋喃中用氧化汞和35%的四氟硼酸水溶液进行水解。该方法简便、适用广泛，最终以较高总收率（55-88%）得到纯净的醛。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27857
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexyl-1,3-benzodithiolium tetrafluoroborate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-环己基-1,3-苯并二硫醇
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Application of 1,2-Benzodithiolium Cations: Synthesis of Aldehydes by 1-Carbon Homologation of Carbonyl Compounds

  摘要：

  通过1-碳同系化合成11种醛（6a-1），其合成路线如下：2-(O,O-二甲基膦酰基)-1,3-苯并二硫酚（1）与各种羰基化合物（2）进行Horner-Emmons反应，得到苯并-1,4-二硫富烯（3）；在无水乙腈中用硼氢化钠和四氟硼酸-醚络合物还原为1,3-苯并二硫酚（5）；接着在四氢呋喃中用氧化汞和35%的四氟硼酸水溶液进行水解。该方法简便、适用广泛，最终以较高总收率（55-88%）得到纯净的醛。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27857

文献信息

• Aromdee, Chantana; Cole, Edward R.; Crank, George, Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 12, p. 2499 - 2509
  作者：Aromdee, Chantana、Cole, Edward R.、Crank, George

  DOI：——

  日期：——
• Houghton, Roy P.; Dunlop, Jane E., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 16, p. 2387 - 2400
  作者：Houghton, Roy P.、Dunlop, Jane E.

  DOI：——

  日期：——
• NCUBE S.; PELTER A.; SMITH K., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 21, 1893-1894
  作者：NCUBE S.、 PELTER A.、 SMITH K.

  DOI：——

  日期：——
• HOUGHTON, ROY P.;DUNLOP, JANE E., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N6, C. 2387-2400
  作者：HOUGHTON, ROY P.、DUNLOP, JANE E.

  DOI：——

  日期：——
• AROMDEE, CHANTANA;COLE, E. R.;CRANK, G., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 12, 2499-2509
  作者：AROMDEE, CHANTANA、COLE, E. R.、CRANK, G.

  DOI：——

  日期：——