2-环己基-1,3-苯并恶唑 | 104462-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-环己基-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 2-cyclohexylbenzoxazole
• 英文别名: 2-cyclohexylbenzo[d]oxazole；2-cyclohexyl-1,3-benzoxazole；Benzoxazole, 2-cyclohexyl-
• CAS: 104462-82-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: ZKYMHKBORYNLBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  298 °C(Press: 744 Torr)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基-1,3-苯并恶唑 在 吡啶 、 pseudomonas fluorescens lipase 、 Bacillus megaterium 、 水 、 乙酸酐 作用下， 生成 (1R,2R)-2-(benz-1,3-oxazol-2-yl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Microbial hydroxylation of 2-cycloalkylbenoxazoles. Part II. Determination of product structures and enhancement of enantiomeric excess

  摘要：

  The determinations of product structures obtained in the microbial hydroxylations of various 2-cycloalkyl-1, 3-benzoxazoles using Cunninghamella blakesleeana DSM 1906 and Bacillus megaterium DSM 32 are described. The initially low e.e. of 3-(benz-1, 3-oxazol-2-yl)cyclopentan-1-ol 6, 2-(benz-1, 3-oxazol-2-yl)cyclohexan-1-ol 14 and 4-(2-bent-1, 3-oxazol-2-yl)cycloheptan-1-ol 21 can be enhanced to 98% using lipase catalyzed resolution.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00031-6
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-环己基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过位点选择性酰胺CN键断裂实现氟化铯和铜催化的一锅合成苯并恶唑

  摘要：

  我们在此报告一种通过使用氟化铯/铜作为催化剂由酰胺合成苯并恶唑的两步一锅策略。该方法涉及从相应的酰胺中原位生成酰基氟，并且该酰基氟经过转酰胺基化和环化以良好的收率得到苯并恶唑。在这项工作中，酰胺C-N键被CsF活化形成酰基氟中间体，该中间体进一步与邻溴代苯胺反应以有效生成苯并恶唑。值得注意的是，该方法论证了广泛的底物范围，因为伯/仲苯甲酰胺具有很好的耐受性，并且该过程可能有助于酰胺一锅转化的发展。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900485

文献信息

• A General Approach to Substituted Benzimidazoles and Benzoxazoles <i>via</i> Heterogeneous Palladium‐Catalyzed Hydrogen‐Transfer with Primary Amines
  作者：Marianna Pizzetti、Elisa De Luca、Elena Petricci、Andrea Porcheddu、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/adsc.201200253

  日期：2012.9.17

  employed. Primary amines are the most suitable reagents for the atom economy of the overall process that resulted to be general as several different substituted benzimidazoles were obtained in good yield. Benzoxazoles can be also prepared starting from primary amines and o‐aminophenol. The reaction is also highly selective as no (poly)‐alkylated phenylenediamines or cross‐contaminated benzimidazoles are

  据报道，在钯/炭存在下，以邻苯二胺和胺为原料合成苯并咪唑。在微波电介质加热，可以使用叔胺，仲，和甚至伯胺作为底物为钯-介导的过程中得到的2-取代的或1,2-二取代的苯并咪唑，取决于性质ø -使用的苯二胺。对于整个过程的原子经济性而言，伯胺是最合适的试剂，由于获得了数种不同的取代苯并咪唑类，它们的收率很高，因此普遍使用。苯并恶唑也可以从伯胺和邻氨基苯甲酸开始制备氨基苯酚 由于没有从（N-单烷基苯二胺）获得（多）烷基化的苯二胺或交叉污染的苯并咪唑，该反应的选择性也很高。这种行为被解释为与N-烷基芳基胺的芳族NH键连接的亚甲基脱氢的稀缺性。实验进行了同意，以画出过程中发生的反应路径的几乎完整图景。催化剂可以循环使用几次，尽管远未达到最佳性能，但催化剂TON = 90对于进一步的大规模优化方案是令人鼓舞的。此外，上的木炭催化微波辅助反应在钯Ò苯二胺使叔胺脱烷基并转化为仲胺。
• Organocatalyzed, Visible-Light Photoredox-Mediated, One-Pot Minisci Reaction Using Carboxylic Acids via <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides
  作者：Trevor C. Sherwood、Ning Li、Aliza N. Yazdani、T. G. Murali Dhar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00205

  日期：2018.3.2

  one-pot Minisci reaction has been developed using visible light, an organic photocatalyst, and carboxylic acids as radical precursors via the intermediacy of in situ-generated N-(acyloxy)phthalimides. The conditions employed are mild, demonstrate a high degree of functional group tolerance, and do not require a large excess of the carboxylic acid reactant. As a result, this reaction can be applied to

  已经开发了一种改进的一锅式Minisci反应，该反应使用可见光，有机光催化剂和羧酸作为自由基前体，通过原位生成的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺进行中介。所采用的条件是温和的，表现出高度的官能团耐受性，并且不需要大量过量的羧酸反应物。结果，该反应可以应用于具有敏感官能团的药物样支架和分子，从而可以进行后期功能化，这在药物化学中引起了极大的兴趣。
• Iron(0)-Catalyzed Transfer Hydrogenative Condensation of Nitroarenes with Alcohols: A Straightforward Approach to Benzoxazoles, Benzothiazoles, and Benzimidazoles
  作者：Ramachandra Reddy Putta、Simin Chun、Seung Hyun Choi、Seok Beom Lee、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02191

  日期：2020.12.4

  the redox condensation of o-hydroxynitrobenzene with alcohol, leading to the formation of benzoxazole derivatives. A wide range of 2-substituted benzoxazoles were synthesized in good to excellent yields without the addition of an external redox agent. A series of control experiments provided a plausible mechanism. Furthermore, the reaction system was successfully extended to the synthesis of benzothiazoles

  铁催化的氢转移策略已经应用于邻羟基硝基苯与醇的氧化还原缩合，导致形成苯并恶唑衍生物。在不添加外部氧化还原剂的情况下，合成了范围广泛的2-取代的苯并恶唑，收率良好至优异。一系列对照实验提供了一个合理的机制。此外，该反应体系已成功扩展到苯并噻唑和苯并咪唑的合成。
• Gold nanoparticles supported on titanium dioxide: an efficient catalyst for highly selective synthesis of benzoxazoles and benzimidazoles
  作者：Lin Tang、Xuefeng Guo、Yu Yang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c4cc01822b

  日期：——

  A highly efficient and selective reaction for the synthesis of 2-substituted benzoxazoles and benzimidazoles catalyzed by Au/TiO2 has been developed via two hydrogen-transfer processes. This reaction has a good tolerance to air and water, a wide substrate scope, and represents a new avenue for practical C-N and C-O bond formation. More importantly, no additional additives, oxidants and reductants are

  通过两个氢转移过程，开发了一种高效的，选择性的反应，用于由Au / TiO2催化合成2-取代的苯并恶唑和苯并咪唑。该反应对空气和水具有良好的耐受性，广泛的底物范围，并且代表了形成实用的CN和CO键的新途径。更重要的是，该反应不需要额外的添加剂，氧化剂和还原剂，并且催化剂可以容易地回收和再利用。
• AgPd Nanoparticles Deposited on WO_2.72 Nanorods as an Efficient Catalyst for One-Pot Conversion of Nitrophenol/Nitroacetophenone into Benzoxazole/Quinazoline
  作者：Chao Yu、Xuefeng Guo、Zheng Xi、Michelle Muzzio、Zhouyang Yin、Bo Shen、Junrui Li、Christopher T. Seto、Shouheng Sun

  DOI：10.1021/jacs.7b01983

  日期：2017.4.26

  acid, 2-nitrophenol, and aldehydes into benzoxazoles in near quantitative yields under mild conditions. The catalysis can also be extended to the one-pot reactions of ammonium formate, 2-nitroacetophenone, and aldehyde for high yield syntheses of quinazolines. Our studies demonstrate a new catalyst design to achieve a green chemistry approach to one-pot reactions for the syntheses of benzoxazoles and quinazolines

  我们报告了在 40 × 5 nm WO2.72 纳米棒 (NRs) 存在下 2.3 nm AgPd 纳米粒子 (NPs) 的种子介导生长，用于合成 AgPd/WO2.72 复合材料。AgPd NPs 和 WO2.72 NRs 之间的强相互作用使复合材料，尤其是 Ag48Pd52/WO2.72，对甲酸脱氢（TOF = 1718 h-1 和 Ea = 31 kJ/mol）和一锅反应具有催化活性在温和条件下以接近定量的产率将甲酸、2-硝基苯酚和醛转化为苯并恶唑。该催化作用还可以扩展到甲酸铵、2-硝基苯乙酮和醛的一锅反应，用于高产率合成喹唑啉。我们的研究展示了一种新的催化剂设计，可实现苯并恶唑和喹唑啉合成的一锅法反应的绿色化学方法。