3-phenylprop-2-yn-1-yl tosylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylprop-2-yn-1-yl tosylcarbamate
• 英文别名: 3-phenylprop-2-ynyl N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: BOMGOKPUMPKCJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylprop-2-yn-1-yl tosylcarbamate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到(4E)-4-(iodo(phenyl)methylidene)-3-tosyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化氨基甲酸氨基酯的氨基卤代反应

  摘要：

  已经开发了铜催化下邻氨基炔基氨基甲酸酯的氨基卤化反应。分子内CN键的形成选择性地发生，提供卤代亚烷基取代的杂环。对于α，α-环己基取代的炔丙基氨基甲酸酯，烷氧基卤化途径有效。通过在DFT级别对相应的过渡态进行建模，研究了这两种替代反应途径的机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100202
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-phenylprop-2-yn-1-yl tosylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙炔基氨基甲酸酯和氨基甲酸酯的分子内加氢胺化

  摘要：

  开发了一种有效且简单的方法，用于在室温下在DCE中使用Pd（OAc）2和n- Bu 4 NOAc作为催化剂，从相应的炔丙基原料合成恶唑烷酮，恶唑烷硫酮，咪唑烷硫酮和咪唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/ol5002279

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Propargylic Carbamates and Carbamothioates
  作者：Santosh Kumar Alamsetti、Andreas K. Å. Persson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol5002279

  日期：2014.3.7

  An efficient and simple methodology was developed for the synthesis of oxazolidinones, oxazolidinthiones, imidazolidinthiones, and imidazolidinones from the corresponding propargylic starting materials using Pd(OAc)2 and n-Bu4NOAc as catalysts in DCE at room temperature.

  开发了一种有效且简单的方法，用于在室温下在DCE中使用Pd（OAc）2和n- Bu 4 NOAc作为催化剂，从相应的炔丙基原料合成恶唑烷酮，恶唑烷硫酮，咪唑烷硫酮和咪唑烷酮。
• Efficient 1,3‐Oxazolidin‐2‐one Synthesis through Heterogeneous Pd ^II ‐Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Propargylic Carbamates
  作者：Michael Oschmann、Clotilde Placais、Anuja Nagendiran、Jan‐E. Bäckvall、Oscar Verho

  DOI：10.1002/chem.201900678

  日期：2019.5.2

  Herein, we present an operationally simple protocol for the cycloisomerization of propargylic carbamates in which a heterogeneous catalyst consisting of Pd species immobilized on amino‐functionalized siliceous mesocellular foam (PdII‐AmP‐MCF) is used. This Pd nanocatalyst displayed high efficiency at low catalyst loading and reaction temperatures, which allowed for the efficient and mild synthesis

  在此，我们提出了一种炔丙基氨基甲酸酯环异构化的操作简单协议，其中使用了由固定在氨基官能化硅质介孔泡沫（Pd II -AmP-MCF）上的Pd组成的非均相催化剂。这种Pd纳米催化剂在较低的催化剂负载量和反应温度下显示出高效率，从而可以高效，温和地合成各种1,3-恶唑烷酮-2-酮衍生物和相关化合物。此外，尽管在随后的循环中观察到活性逐渐下降，但事实证明，可以将Pd纳米催化剂再用于一些反应。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Stereodefined 4-Arylidene-3 Tosyloxazolidin-2-ones from 2-Propynyl Tosylcarbamates and Unsaturated Halides (or Triflate)
  作者：Didier Bouyssi、Marcello Cavicchioli、Geneviève Balme

  DOI：10.1055/s-1997-935

  日期：1997.8

  2-propynyl tosylcarbamates undergo cyclisation-coupling reactions with aryl iodides (and one alkenyl triflate) in the presence of base and of catalytic amounts of a palladium(0)-phosphine complex to form (E)-4-arylidene or 4-alkylidene-3-tosyloxazolidin-2-ones in a regio- and stereoselective manner.

  2-丙炔基磺酰氨基甲酸酯在碱的存在下，和催化量的零价钯-磷配合物一起，与芳基碘化物（以及一种烯基三氟甲磺酸酯）发生环化耦合反应，以区域和立体选择性生成（E）-4-芳基亚基或4-烷基亚基-3-磺酰氧唑烷-2-酮。
• Gold-Catalyzed Cyclization of <i>O</i>-Propargyl Carbamates under Mild ­Conditions: A Convenient Access to 4-Alkylidene-2-oxazolidinones
  作者：Hans-Günther Schmalz、Stefanie Ritter、Yoshikazu Horino、Johann Lex

  DOI：10.1055/s-2006-951555

  日期：——

  On treatment with catalytic amounts of gold(I) chloride (AuCl) and a base co-catalyst, O-propargyl carbamates smoothly undergo a 5-exo-dig cyclization at room temperature to afford 4-methylene-2-oxazolidinones in high yield. Substrates with a sub­stituent at the alkyne terminus stereoselectively give rise to (Z)-4-alkylidene-2-oxazolidinones.

  在使用催化量的氯化金（I）（AuCl）和碱助催化剂处理时，O-丙炔基氨基甲酸酯会在室温下顺利发生 5-外-消化环化反应，从而以高产率获得 4-亚甲基-2-恶唑烷酮。在炔末端具有取代基的底物可立体选择性地生成 (Z)-4- 亚烷基-2-恶唑烷酮。
• Copper(II)‐Catalyzed Aminohalogenation of Alkynyl Carbamates
  作者：Sabrina Giofrè、Camilla Loro、Letizia Molteni、Carlo Castellano、Alessandro Contini、Donatella Nava、Gianluigi Broggini、Egle M. Beccalli

  DOI：10.1002/ejoc.202100202

  日期：2021.3.19

  The aminohalogenation reaction of O‐alkynyl carbamates under copper catalysis has been developed. The intramolecular C−N bond formation occurs selectively affording haloalkylidene substituted heterocycles. In the case of α,α‐cyclohexyl‐substituted propargyl carbamate, the alkoxyhalogenation pathway was operative. The mechanism for the two alternative reaction pathways was investigated by modeling the

  已经开发了铜催化下邻氨基炔基氨基甲酸酯的氨基卤化反应。分子内CN键的形成选择性地发生，提供卤代亚烷基取代的杂环。对于α，α-环己基取代的炔丙基氨基甲酸酯，烷氧基卤化途径有效。通过在DFT级别对相应的过渡态进行建模，研究了这两种替代反应途径的机理。