1-(5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-3-hydroxy-2-methyl-propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-3-hydroxy-2-methyl-propan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-(5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-2-methylpropan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: BOMGMTNPSVWOMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalen-1-yl)-propan-1-ol 在 thallium(III) nitrate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以79%的产率得到1-(5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-3-hydroxy-2-methyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  al（III）的功能化茚满的构造促进3-烯醇的环收缩

  摘要：

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01021-3