6-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸 | 869941-96-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸
• 中文别名: 6-甲基吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-羧酸
• 英文名称: 6-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• CAS: 869941-96-8
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• mdl: MFCD05861682
• 分子量: 177.162
• InChiKey: JCNOXGKQXXFWCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R43
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS PYRAZOLO [1,5A]PYRIMIDINE EN TANT QUE MODULATEURS D'IRAK 4

  摘要：

  本文描述了化合物I的化合物及其作为白细胞介素-1受体相关激酶4（IRAK4）抑制剂的用途方法。

  公开号：

  WO2018083085A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到6-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用性，脑穿透性，体内活性磷酸二酯酶2A抑制剂铅系列的发现，用于治疗认知障碍

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种有效的，选择性的，可穿透脑的，体内活性磷酸二酯酶（PDE）2A抑制剂前导系列的发现。为了鉴定适合优化的高质量潜在客户并能够验证体内PDE2A的生理功能，对高通量筛选命中18进行了结构修饰。我们的潜在客户开发工作揭示了三个关键的效能增强功能，即分子量（MW）的增加最小，拓扑极性表面积（TPSA）不变。结合这些结构元素导致鉴定出6-甲基-N -（（（1 R）-1-（4-（三氟甲氧基）苯基）丙基）吡唑并[1,5- a ]嘧啶-3-羧酰胺（38a），具有临床前特性所需平衡的分子。通过与PDE2A结合的38a的共晶体结构分析进一步表征，揭示了独特的结合模式，并提供了对其所观察到的效价和PDE选择性的深入了解。口服后，化合物38a会显着提高小鼠大脑中3'，5'-环鸟苷单磷酸（cGMP）的水平，因此证实该化合物可作为有用的药理学工具和未来优化的引人注目的线索。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00709

文献信息

• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102303A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Fused compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , R 3a , R 4 , and R 4a are defined herein.

  化合物的结构式（I）和结构式（II），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和病况的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。 其中R1、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a在此处定义。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20130267521A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本发明描述了调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及用于治疗与激酶活性相关的疾病和状况的化合物、药物组合物和方法，包括PI3激酶活性。
• Novel Derivatives
  申请人：Heer Jag Paul

  公开号：US20100016330A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to novel piperazine derivatives; to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions containing the derivatives; and to the use of the derivatives in therapy to treat diseases for which blocking the Ca v 2.2 calcium channels is beneficial.

  本发明涉及新颖的哌嗪衍生物；其制备方法；含有这些衍生物的药物组合物；以及利用这些衍生物在治疗中治疗阻断Ca v 2.2钙通道有益的疾病。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20160159808A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the SPECIFICATION, or a salt thereof has a PDE2A inhibitory action, and is useful as a prophylactic or therapeutic drug for schizophrenia, Alzheimer's disease and the like.

  化合物的化学式为(I)：其中每个符号如规范中所述，或其盐具有PDE2A抑制作用，并且可用作精神分裂症、阿尔茨海默病等疾病的预防或治疗药物。