[(2R,3S,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5,6-difluorooxan-2-yl]methyl acetate | 120444-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5,6-difluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 120444-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₆F₂O₇
• 分子量: 310.252
• InChiKey: OZIWIFNLCSFOGJ-OZRWLHRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5,6-difluorooxan-2-yl]methyl acetate 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 7-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-methylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COUMARIN DERIVATIVES OF SUGAR ANALOGS AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE COUMARINE D'ANALOGUES DE SUCRE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  Provided herein are coumarin derivatives of sugar analogs which are used to measure the rate of hydrolysis of these sugar analogs when contacted with a glycosidase. The reactivity of the coumarin derivatives serves as a convenient method for estimating for the rate of hydrolysis of sugar analogs when used a promoiety with cytotoxic drugs to generate senolytic agents with improved selectivity for killing senescent cells.

  公开号：

  WO2023039293A1
• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 二氟代氙 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5,6-difluorooxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用二氟化氙简单合成2-脱氧-2-氟-d-半乳糖

  摘要：

  在-20至+5 0 C的CFCl 3中用二氟化氙处理三-O-乙酰基-D-半乳糖，水解后，在平滑且立体选择性的反应中得到2-脱氧-2-氟-D-半乳糖。在阳离子交换树脂上的制备型HPLC产生白色结晶产物，产率为63％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92208-1

文献信息

• US5612316A
  申请人：——

  公开号：US5612316A

  公开（公告）日：1997-03-18