1-(R)-O-triisopropylsilyl-2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1-yl)ethanol | 627862-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(R)-O-triisopropylsilyl-2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[(1R)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]ethoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 627862-70-8
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₃Si
• 分子量: 393.642
• InChiKey: QTMOYWPNUROLSJ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(R)-O-triisopropylsilyl-2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1-yl)ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ((R)-3-Ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的立体选择性组合合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351129
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧羰基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 三乙胺 、 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 1-(R)-O-triisopropylsilyl-2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Ipecacuanha生物碱metetine，Alangium生物碱微管蛋白和新型苯并喹oli嗪生物碱的对映体选择性合成是通过使用多米诺法进行的。

  摘要：

  Ipecacuanha生物碱metetine（1）和Alangium alkaloidtubulosine（2）的第一个对映选择性合成描述了采用多米诺Knoevenagel / hetero-Diels-Alder反应和亚胺的对映选择性催化转移氢化作为关键步骤。因此，用催化剂（R，R）-16氢化亚胺15得到具有95％ee的四氢异喹啉14，其被转化为醛（1S）-7。（1S）-7与6和8的三组分多米诺反应导致19，在第二个多米诺过程中，先用K（2）CO（3）在甲醇中处理，然后氢化得到苯并喹啉4非对映体22和23，总产率为66％。用胺3和5进一步转化4分别得到对映纯的Emetine（1）和tubulosine（2）。此外，从19开始，合成了新的苯并喹喔啉生物碱34。该化合物类似于缬草胺胆碱生物碱二氢黄嘌呤31，该化合物迄今尚未分离出来，但很可能在自然界中也存在。

  DOI：

  10.1002/chem.200306039