(Z)-5-bromo-1-styryl-1H-indole | 1383663-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-bromo-1-styryl-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-1-[(Z)-2-phenylethenyl]indole
• CAS: 1383663-37-3
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN
• 分子量: 298.182
• InChiKey: QHKKKLFMPYQSEP-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 苯乙炔 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以86%的产率得到(Z)-5-bromo-1-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  炔烃加氢胺化碱取代的N-杂环烯胺和烯胺酮的选择性合成

  摘要：

  描述了在DMSO中使用钾盐和铯盐对各种N杂环1a – l进行区域和立体选择性炔基化反应。使用120°C的KOH，末端炔烃2a – k和内部炔烃4a – f提供了动力学稳定的Z-烯胺3a – l和5a – i。将杂环胺加到1,3-和1,4-二乙炔基苯6a - b中可提供E / Z异构体与KOH的混合物；但是，对于Cs 2CO 3选择性Z-异构体7ab - db通过一个三键的加氢胺化反应获得。这种发达的方法还为烯胺酮10a – c的合成提供了一种简便而新颖的途径。详细的工作还通过在铜催化的吲哚和吡咯并[2,1- a ]异喹啉的铜催化串联合成中优先添加邻卤代芳基炔烃，然后进行分子内C2芳基化来支持顺式异构体的形成。

  DOI：

  10.1021/jo300782n

文献信息

• Base-Mediated Selective Synthesis of Diversely Substituted <i>N</i>-Heterocyclic Enamines and Enaminones by the Hydroamination of Alkynes
  作者：Megha Joshi、Monika Patel、Rakesh Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/jo300782n

  日期：2012.7.6

  Regio- and stereoselective alkynylation of various N-heterocycles 1a–l using potassium and cesium salts in DMSO is described. Terminal alkynes 2a–k and internal alkynes 4a–f provided the kinetically stable Z-enamines 3a–l and 5a–i in good to excellent yields using KOH at 120 °C. Addition of heterocyclic amines to 1,3- and 1,4-diethynylbenzene 6a–b provided the mixture of E/Z isomers with KOH; however

  描述了在DMSO中使用钾盐和铯盐对各种N杂环1a – l进行区域和立体选择性炔基化反应。使用120°C的KOH，末端炔烃2a – k和内部炔烃4a – f提供了动力学稳定的Z-烯胺3a – l和5a – i。将杂环胺加到1,3-和1,4-二乙炔基苯6a - b中可提供E / Z异构体与KOH的混合物；但是，对于Cs 2CO 3选择性Z-异构体7ab - db通过一个三键的加氢胺化反应获得。这种发达的方法还为烯胺酮10a – c的合成提供了一种简便而新颖的途径。详细的工作还通过在铜催化的吲哚和吡咯并[2,1- a ]异喹啉的铜催化串联合成中优先添加邻卤代芳基炔烃，然后进行分子内C2芳基化来支持顺式异构体的形成。