(S)-4-phenylbutan-2-yl isocyanide | 910213-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-phenylbutan-2-yl isocyanide
• 英文别名: [(3S)-3-isocyanobutyl]benzene
• CAS: 910213-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: XLTBPGJTGDJJMR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-phenylbutan-2-yl isocyanide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以31%的产率得到(S)-(+)-1-甲基-3-苯基丙胺
  参考文献：
  名称：

  氰基膦酸二乙酯和2,6-二甲基-1,4-苯醌通过新型氧化还原缩合对醇进行氰化

  摘要：

  描述了通过新型氧化还原缩合对各种醇进行氰化。伯烷基二苯基次膦酸盐、2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ) 和氰基膦酸二乙酯 ...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1106
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-苯基-2-丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 三乙胺 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-4-phenylbutan-2-yl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  新型氧化还原缩合反应选择性合成仲醇异氰化物

  摘要：

  通过控制氰化物阴离子的环境反应性的新型氧化还原缩合反应，通过烷基二苯基次膦酸酯从仲醇选择性合成异氰化物。在 ZnO 存在下，异氰化物只能以中等至高产率获得。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1124

文献信息

• Discovery of Di- and Trihaloacetamides as Covalent SARS-CoV-2 Main Protease Inhibitors with High Target Specificity
  作者：Chunlong Ma、Zilei Xia、Michael Dominic Sacco、Yanmei Hu、Julia Alma Townsend、Xiangzhi Meng、Juliana Choza、Haozhou Tan、Janice Jang、Maura V. Gongora、Xiujun Zhang、Fushun Zhang、Yan Xiang、Michael Thomas Marty、Yu Chen、Jun Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c08060

  日期：2021.12.15

  enzymatic inhibition and antiviral activity but also significantly improved target specificity over caplain and cathepsins. Compared to GC-376, these new compounds did not inhibit the host cysteine proteases including calpain I, cathepsin B, cathepsin K, cathepsin L, and caspase-3. To the best of our knowledge, they are among the most selective covalent Mpro inhibitors reported thus far. The cocrystal

  主要蛋白酶 (M pro ) 是经过验证的 SARS-CoV-2 抗病毒药物靶点。许多M pro抑制剂现已进入动物模型研究和人体临床试验。然而，有待解决的一个问题是对组织蛋白酶 L 等宿主蛋白酶的靶标选择性。在这项研究中，我们描述了共价 SARS-CoV-2 M前抑制剂的合理设计，其具有新型半胱氨酸反应弹头，包括二氯乙酰胺、二溴乙酰胺、三溴乙酰胺、 2-溴-2,2-二氯乙酰胺和2-氯-2,2-二溴乙酰胺。有前途的主要候选药物Jun9-62-2R （二氯乙酰胺）和Jun9-88-6R （三溴乙酰胺）不仅具有有效的酶抑制和抗病毒活性，而且还显着提高了相对于Caplain和组织蛋白酶的靶标特异性。与GC-376相比，这些新化合物不抑制宿主半胱氨酸蛋白酶，包括钙蛋白酶I、组织蛋白酶B、组织蛋白酶K、组织蛋白酶L和caspase-3。据我们所知，它们是迄今为止报道的最具选择性的共价 M pro抑制剂之一。