5-methoxy-2-morpholinobenzo[d]oxazole | 1263039-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-methoxy-2-morpholinobenzo[d]oxazole
• 英文别名: 5-methoxy-2-(morpholin-4-yl)benzo[d]oxazole；5-methoxy-2-(4-morpholinyl)benzoxazole；5-Methoxy-2-morpholin-4-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1263039-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: CSJCQRZUBPQKGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-morpholinobenzo[d]oxazole 在 硝酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-morpholino-6-nitrobenzo[d]oxazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZEPINE-TYPE FUSED RING COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ À CYCLE FUSIONNÉ DU TYPE AZÉPINE ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  [ZH] 氮杂卓类稠环化合物及其医药用途

  摘要：

  一种氮杂卓类稠环化合物及其医药用途。具体地，涉及通式(I)所示的氮杂卓类稠环化合物，其制备方法，含有其的药物组合物，以及其作为受体相互作用蛋白激酶1(RIP1)抑制剂，用于治疗与RIP1活性相关的疾病的用途。其中通式(I)中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。

  公开号：

  WO2022237890A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基苯酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methoxy-2-morpholinobenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZEPINE-TYPE FUSED RING COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ À CYCLE FUSIONNÉ DU TYPE AZÉPINE ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  [ZH] 氮杂卓类稠环化合物及其医药用途

  摘要：

  一种氮杂卓类稠环化合物及其医药用途。具体地，涉及通式(I)所示的氮杂卓类稠环化合物，其制备方法，含有其的药物组合物，以及其作为受体相互作用蛋白激酶1(RIP1)抑制剂，用于治疗与RIP1活性相关的疾病的用途。其中通式(I)中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。

  公开号：

  WO2022237890A1

文献信息

• Catalyst- and Reagent-Free Electrochemical Azole C−H Amination
  作者：Youai Qiu、Julia Struwe、Tjark H. Meyer、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201802832

  日期：2018.9.3

  Catalyst‐ and chemical oxidant‐free electrochemical azole C−H aminations were accomplished via cross‐dehydrogenative C−H/N−H functionalization. The catalyst‐free electrochemical C−H amination proved feasible on azoles with high levels of efficacy and selectivity, avoiding the use of stoichiometric oxidants under ambient conditions. Likewise, the C(sp3)−H nitrogenation proved viable under otherwise

  不含催化剂和化学氧化剂的电化学唑CH胺的胺化反应是通过交叉脱氢CH / NH官能化完成的。事实证明，无催化剂的电化学CH氨基化反应对具有高水平的效率和选择性的唑类是可行的，避免了在环境条件下使用化学计量的氧化剂。同样，C（sp 3）-H氮化在其他相同条件下也被证明是可行的。脱氢CHH胺的作用范围很广，包括环状和非环状脂肪胺以及苯胺，并且使用可持续的电力作为唯一的氧化剂。
• Transition metal-free direct amination of benzoxazoles using formamides as nitrogen sources
  作者：Rui Wang、Hong Liu、Liang Yue、Xiao-ke Zhang、Qiu-yuan Tan、Ruo-lin Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.070

  日期：2014.4

  A transition metal-free method for the direct amination of benzoxazoles using formamides as nitrogen sources is reported, which was mediated by an inexpensive and environmentally friendly tetrabutylammonium iodide/tert-butyl hydroperoxide system and gave the 2-aminobenzoxazole derivatives with moderate to good yields.

  报道了一种使用甲酰胺作为氮源的无过渡金属直接胺化苯并恶唑的方法，该方法由廉价且环保的碘化四丁基铵/叔丁基氢过氧化物体系介导，并以中等至良好的收率得到了2-氨基苯并恶唑衍生物。
• Cobalt- and Manganese-Catalyzed Direct Amination of Azoles under Mild Reaction Conditions and the Mechanistic Details
  作者：Ji Young Kim、Seung Hwan Cho、Jomy Joseph、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201005922

  日期：2010.12.17

  azoles has been developed using peroxide and an acid additive to couple various types of azoles with ammonia, and primary or secondary amines (see scheme). The catalyst loadings are low, the optimal reaction conditions are mild, and the substrate scope is broad. The product azoles are an important pharmacophore of high biological activity.

  关键时刻：使用过氧化物和酸添加剂将各种类型的唑与氨，伯胺或仲胺偶联，开发了一种新的钴或锰催化的唑胺胺化方法（请参见方案）。催化剂负载量低，最佳反应条件温和，底物范围广。产物唑类是具有高生物活性的重要药效团。
• Cu^II/H-USY as a regenerable bifunctional catalyst for the additive-free C–H amination of azoles
  作者：Mickaël Henrion、Simon Smolders、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/c9cy02153a

  日期：——

  The use of the bifunctional Cu^II/H-USY catalyst for the direct amination of azoles under air and without additives has been disclosed.

  使用双功能Cu^II/H-USY催化剂在空气中且无添加剂的条件下，已经公开了对唑类化合物进行直接胺化的方法。
• Amination of Benzoxazoles by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Dong Xue、Jia-Di Wang、Yu-Xia Liu、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1055/s-0034-1378325

  日期：——