[5-((3aR,4R,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-hydroperoxy-5-methoxy-2-methyl-2,5-dihydro-furan-3-yl]-methanol | 93496-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: [5-((3aR,4R,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-hydroperoxy-5-methoxy-2-methyl-2,5-dihydro-furan-3-yl]-methanol
• CAS: 93496-33-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈
• 分子量: 318.324
• InChiKey: HTJGRMVAWAXAOQ-RLECJGJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  95.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-((3aR,4R,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-hydroperoxy-5-methoxy-2-methyl-2,5-dihydro-furan-3-yl]-methanol 在 二甲基硫 作用下， 生成 5-((3aR,4R,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-hydroxymethyl-5-methoxy-2-methyl-2,5-dihydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  糖基呋喃的光氧合。C-糖基重排为O-糖基衍生物

  摘要：

  摘要对3-乙氧基羰基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-异呋喃呋喃糖基）-2-甲基呋喃和3-羟甲基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-进行光氧化赤藓呋喃糖基）-2-甲基呋喃产生相应的内-过氧化物，其在室温下重排成O-糖基衍生物乙基2-3-O-异亚丙基-β-d-2-呋喃呋喃糖基2-乙酰基富马酸酯和2,3-O-异亚丙基-β -分别为3-乙酰基-3-乙酰基-3-羟基甲基丙烯酸-d-呋喃呋喃糖基。可以减少内过氧化物而不进行重排，产生C-糖基衍生物。O-糖基衍生物的醇解得到2,3-O-异亚丙基-d-赤藓糖，2-乙酰基-3-烷氧基琥珀酸二烷基酯，4-乙氧基羰基-5-甲氧基-5-甲基-2-甲基-2-氧代-2,5-二氢呋喃和4-羟甲基-5-甲氧基-5-甲基-2-氧代-2，5-二氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85060-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl)-2-methylfuran-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [5-((3aR,4R,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-hydroperoxy-5-methoxy-2-methyl-2,5-dihydro-furan-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  糖基呋喃的光氧合。C-糖基重排为O-糖基衍生物

  摘要：

  摘要对3-乙氧基羰基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-异呋喃呋喃糖基）-2-甲基呋喃和3-羟甲基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-进行光氧化赤藓呋喃糖基）-2-甲基呋喃产生相应的内-过氧化物，其在室温下重排成O-糖基衍生物乙基2-3-O-异亚丙基-β-d-2-呋喃呋喃糖基2-乙酰基富马酸酯和2,3-O-异亚丙基-β -分别为3-乙酰基-3-乙酰基-3-羟基甲基丙烯酸-d-呋喃呋喃糖基。可以减少内过氧化物而不进行重排，产生C-糖基衍生物。O-糖基衍生物的醇解得到2,3-O-异亚丙基-d-赤藓糖，2-乙酰基-3-烷氧基琥珀酸二烷基酯，4-乙氧基羰基-5-甲氧基-5-甲基-2-甲基-2-氧代-2,5-二氢呋喃和4-羟甲基-5-甲氧基-5-甲基-2-氧代-2，5-二氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85060-0