N-[(1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]benzamide | 73391-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-[(1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]benzamide
• CAS: 73391-99-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: HQQWWPQOQDEPDL-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R_S)-N-((R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  通用型Ru催化剂，用于芳香族和脂肪族次磺酰亚胺的不对称转移加氢

  摘要：

  已开发出一种基于非手性，非常简单且廉价的氨基醇配体（2-氨基-2-甲基丙烷-1-醇）的高效Ru催化剂，用于手性N-（叔丁基亚磺酰基）的不对称转移氢化（ATH））。通过使用异丙醇作为氢源，该络合物能够催化芳香族和最具挑战性的脂肪族亚磺酰亚胺的ATH。在短反应时间内（1-4小时）对芳香，杂芳和脂肪族亚磺酰基酮亚胺进行非对映选择性还原，包括空间拥塞的情况，然后对氮原子进行脱亚磺酰化，得到相应的高度对映体富集的（ee高达99％以上）的α支链伯胺，收率很高。通过在亚胺基体中使用适当的绝对构型，相同的配体对于（R）和（S）胺的合成同样有效。DFT机理研究表明，氢转移过程是逐步进行的。此外，非对映选择性的起源已被合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201102426

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral Primary Amines by Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butanesulfinyl)ketimines
  作者：David Guijarro、Óscar Pablo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo101057s

  日期：2010.8.6

  The diastereoselective reduction of (R)-N-(tert-butanesulfinyl)ketimines by a ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation process in isopropyl alcohol, followed by desulfinylation of the nitrogen atom, is an excellent method to prepare highly enantiomerically enriched α-branched primary amines (up to >99% ee) in short reaction times (1−4 h). (1S,2R)-1-Amino-2-indanol has been shown to be

  钌催化的异丙醇中钌催化的不对称转移氢化过程，对非对映选择性还原（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）酮亚胺，然后对氮原子进行脱亚磺酰化，是制备高度对映体富集的α-支化伯伯伯醇的绝佳方法在短的反应时间（1-4小时）内可吸收胺（ee高达99％以上）。（1秒，2 R）-1-氨基-2-茚满醇已被证明是进行这种转化的非常有效的配体。带有芳基或杂芳基和烷基作为亚胺基碳原子的取代基的酮亚胺是该方法非常好的底物。还可以实现二烷基酮亚胺的还原，从而提供具有中等旋光纯度（69％ee）的预期胺。已经以优异的产率和过量的对映体制备了一些胺，它们是非常令人感兴趣的生物学和药理学活性化合物的前体。
• Optically Active Amines by Enzyme-Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Klaus Ditrich

  DOI：10.1055/s-2008-1078451

  日期：2008.7

  Chiral amines are resolved by an enzyme-catalyzed kinetic resolution. Key steps are the selective acylation of one enantiomer with isopropyl methoxyacetate, separation of the resulting amide from the unreacted antipode, and finally amide hydrolysis. The process proceeds with excellent selectivity and is highly flexible with regard to substrates.

  手性胺通过酶催化动力学拆分进行拆分。关键步骤是用甲氧基乙酸异丙酯选择性酰化一种对映体，将所得酰胺与未反应的对映体分离，最后是酰胺水解。该过程以优异的选择性进行，并且对于基材具有高度的灵活性。
• Protein kinase modulators and methods of use
  申请人：Buhr A. Chris

  公开号：US20060211709A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Substituted aryl 1,4-pyrazine derivatives and their use in treating anxiety disorders, depression and stress related disorders are disclosed.

  本发明揭示了替代芳基1,4-吡嗪衍生物及其在治疗焦虑症、抑郁症和与压力相关的疾病中的应用。
• Concise synthesis of Azilect <i>via</i> cobalt-catalyzed enantioselective hydrogenation in a bio-based solvent
  作者：Soumyadeep Chakrabortty、Felix J. de Zwart、Demi D. Snabilié、Ekambaram Balaraman、Joost N. H. Reek、Bas de Bruin、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1039/d3cy01292a

  日期：——

  An asymmetric synthesis of rasagiline (Azilect), an anti Parkinson's therapeutic, was developed employing an earth-abundant metal catalyst in a bio-based solvent. The asymmetric hydrogenation of the indanone-derived enamide was performed using [Co(OTf)2]/(S,S)-PhBPE as the precatalyst as the key step for enantioselection. The effect on enantio-induction in structurally different indenyl acetamides

  雷沙吉兰 (Azilect) 是一种抗帕金森氏症治疗药物，其不对称合成方法是在生物基溶剂中采用地球上丰富的金属催化剂开发的。以[Co(OTf) 2 ]/( S , S ) -Ph BPE为预催化剂，对茚满酮衍生的烯酰胺进行不对称氢化，这是对映体选择的关键步骤。还检查了结构不同的茚基乙酰胺对对映体诱导的影响。雷沙吉兰的合成总收率为 70%，ee 为 98%。根据实验结果，包括同位素标记和 EPR 研究，我们提出氧化还原活性 Co(0)/Co( II ) 循环参与不对称氢化途径。
• US7704995B2
  申请人：——

  公开号：US7704995B2

  公开（公告）日：2010-04-27