Boc-D-Leu-Val-Orn(Z)-Leu-D-Leu-D-Phe-Pro-OBzl | 121569-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Leu-Val-Orn(Z)-Leu-D-Leu-D-Phe-Pro-OBzl
• 英文别名: benzyl (2S)-1-[(2R)-2-[[(2R)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2R)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 121569-67-3
• 化学式: C₆₂H₉₀N₈O₁₂
• 分子量: 1139.44
• InChiKey: RRUGLJZSOCGVMR-ZIOLAKTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  268.77
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Leu-Val-Orn(Z)-Leu-D-Leu-D-Phe-Pro-OBzl 在 sodium hydroxide 、 WSCD*HCl 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Boc-D-Leu-Val-Orn(Z)-Leu-D-Leu-D-Phe-Pro-OSu
  参考文献：
  名称：

  由十四个氨基酸残基组成的短杆菌肽 S 类似物的合成

  摘要：

  四种与短杆菌肽 S 相关的环十四肽，cyclo(–Val–Orn–Leu–Leu–D-Phe–Pro–Leu–)2 (14-peptide-1)，cyclo(–Val–Orn–Leu–D-Leu–D -Phe–Pro–Leu–)2 (14-peptide-2), cyclo(–Val–Orn–Leu–Leu–D-Phe–Pro–D-Leu–)2 (14-peptide-3), cyclo(制备–Val–Orn–Leu–D-Leu–D-Phe–Pro–D-Leu–)2 (14-peptide-4) 以研究环大小和周围氨基酸序列的贡献亲残基对抗生素活性和构象的影响。这些合成肽在乙醇溶液中的 CD 光谱各不相同，表明它们在乙醇溶液中具有多种构象。14-Peptides-1、-2 和 -3 对所测试的革兰氏阳性微生物的抗菌活性是短杆菌肽 S 的 1/4–1/8，而 14-peptide-4 则没有活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3925
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((R)-2-{(R)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-5-benzyloxycarbonylamino-pentanoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 盐酸 、 WSCD*HCl 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Boc-D-Leu-Val-Orn(Z)-Leu-D-Leu-D-Phe-Pro-OBzl
  参考文献：
  名称：

  由十四个氨基酸残基组成的短杆菌肽 S 类似物的合成

  摘要：

  四种与短杆菌肽 S 相关的环十四肽，cyclo(–Val–Orn–Leu–Leu–D-Phe–Pro–Leu–)2 (14-peptide-1)，cyclo(–Val–Orn–Leu–D-Leu–D -Phe–Pro–Leu–)2 (14-peptide-2), cyclo(–Val–Orn–Leu–Leu–D-Phe–Pro–D-Leu–)2 (14-peptide-3), cyclo(制备–Val–Orn–Leu–D-Leu–D-Phe–Pro–D-Leu–)2 (14-peptide-4) 以研究环大小和周围氨基酸序列的贡献亲残基对抗生素活性和构象的影响。这些合成肽在乙醇溶液中的 CD 光谱各不相同，表明它们在乙醇溶液中具有多种构象。14-Peptides-1、-2 和 -3 对所测试的革兰氏阳性微生物的抗菌活性是短杆菌肽 S 的 1/4–1/8，而 14-peptide-4 则没有活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3925

文献信息

• TAMAKI, MAKOTO;TAKIMOTO, MICHIAKI;MURAMATSU, ICHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 3925-3929
  作者：TAMAKI, MAKOTO、TAKIMOTO, MICHIAKI、MURAMATSU, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——