| 1644060-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1644060-29-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: VEYXQEHSKJSMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三光气 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于烯丙基胺化/开环策略从氧杂环丁烷合成中型杂环

  摘要：

  中等尺寸环状化合物的构建一直是合成化学的一个重要研究领域。在这项研究中，我们开发了一种串联策略，将烯丙基胺化和氧杂环丁烷开环结合起来合成中等大小的杂环。具体来说， N-芳基氧杂环丁烷-3-胺与两性离子π-烯丙基钯进行烯丙基胺化，然后进行分子内开环，形成中等大小的杂环。值得注意的是，我们能够通过使用不同类型的两性离子 π-烯丙基钯物种以中等至良好的产率合成 7-8 元杂环。

  DOI：

  10.1039/d3cc04355j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴苯乙酮 在 水 、 sodium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性双齿亚磷酰胺-Pd催化不对称脱羧偶极环加成反应多立体四氢呋喃与环状N-磺酰基酮亚胺部分

  摘要：

  使用二齿亚磷酰胺 (Me-BIPAM) 的 Pd 配合物开发了乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC) 和 ( E )-3-芳基乙烯基取代的苯并[ d ] 异噻唑 1,1-二氧化物的不对称 [3 + 2] 环加成反应该催化剂以良好的收率提供多种手性多立体乙烯基四氢呋喃，并具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01411

文献信息

• Palladium-catalyzed stereoselective (3 + 2) cycloaddition of vinylethylene carbonates with cyclic <i>N</i>-sulfonyl ketimines
  作者：Xing Gao、Dongyu Zhu、Feng Jiang、Jianning Liao、Wei Wang、Yongjun Wu、Lufei Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/d1ob00614b

  日期：——

  A diastereoselective (3 + 2) cycloaddition of N-sulfonyl ketimines with vinylethylene carbonates (VECs) in the presence of Pd2dba3·CHCl3 and PPh3 has been developed. The reaction of various substituted VECs and diverse cyclic N-sulfonyl ketimines proceeded smoothly under mild conditions, giving highly functionalized oxazolidine frameworks in good to excellent yields with moderate to good diastereoselectivities

  已经开发了在 Pd 2 dba 3 ·CHCl 3和 PPh 3存在下N-磺酰基酮亚胺与乙烯基碳酸乙烯酯 (VEC)的非对映选择性 (3 + 2) 环加成反应。各种取代的VECs和各种环状N-磺酰基酮亚胺的反应在温和条件下顺利进行，得到高度官能化的恶唑烷骨架，产率良好，非对映选择性适中。使用基于螺缩酮的二膦 SKP 作为手性配体，实现了当前 (3 + 2) 环加成的不对称形式，并且在大多数情况下获得了 > 99% ee 的手性产物。
• Stereoselective and Versatile Preparation of Tri- and Tetrasubstituted Allylic Amine Scaffolds under Mild Conditions
  作者：Wusheng Guo、Luis Martínez-Rodríguez、Rositha Kuniyil、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Feliu Maseras、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1021/jacs.6b07382

  日期：2016.9.14

  observed in recent years in the synthesis of allylic amines, which are important building blocks in synthetic chemistry. Most of these processes are effective toward the preparation of allylic amines, with limited potential to introduce three or four different substituents on the olefinic unit in a stereocontrolled fashion. Therefore, the discovery of a mild and operationally simple protocol allowing

  近年来，烯丙胺的合成取得了重大进展，烯丙胺是合成化学的重要组成部分。大多数这些方法对于制备烯丙胺是有效的，但以立体控制的方式在烯烃单元上引入三个或四个不同的取代基的潜力有限。因此，发现一种温和且操作简单的方案，允许多取代烯丙胺的这种具有挑战性的立体选择性合成仍然是一个鼓舞人心的目标。在此，我们报告了基于 Pd 催化转化的烯丙基替代物的立体选择性合成三和四取代烯丙胺的第一个通用和实用的方法，这些烯丙基替代物很容易从环状碳酸乙烯酯中获得。这些罕见的转化具有出色的立体选择性，操作简单，反应条件温和，反应对象范围广。进行了 DFT 研究以合理化这些烯丙胺形成反应中的立体控制，并提供证据表明六元钯环中间体的形成导致形成 (Z) 构型的烯丙胺产物。
• Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates with Formaldehyde: Enantioselective Construction of Tertiary Vinylglycols
  作者：Ajmal Khan、Renfeng Zheng、Yuhe Kan、Jiang Ye、Juxiang Xing、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1002/anie.201403754

  日期：2014.6.16

  An efficient method for the enantioselective construction of tertiary vinylglycols through a palladium‐catalyzed asymmetric decarboxylative cycloaddition of vinylethylene carbonates with formaldehyde was developed. By using a palladium complex generated in situ from [Pd2(dba)3]⋅CHCl3 and a phosphoramidite ligand as a catalyst under mild reaction conditions, the process allows conversion of racemic

  开发了一种通过钯催化碳酸亚乙烯酯与甲醛的不对称脱羧环加成反应，对叔乙烯基二醇进行对映选择性构建的有效方法。通过在温和的反应条件下使用由[Pd 2（dba）3 ]·CHCl 3原位生成的钯配合物和亚磷酰胺配体作为催化剂，该方法可以使外消旋的4-取代的4-乙烯基-1,3-二氧戊环转化作为亚甲基缩醛保护的叔乙烯基二醇，可将-2-酮转化为相应的1,3-二氧戊环，并具有良好或优异的对映选择性。
• Formal [5+3] Cycloaddition of Zwitterionic Allylpalladium Intermediates with Azomethine Imines for Construction of N,O-Containing Eight-Membered Heterocycles
  作者：Chunhao Yuan、Yang Wu、Dongqi Wang、Zhenhua Zhang、Chang Wang、Leijie Zhou、Cheng Zhang、Baoan Song、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/adsc.201701247

  日期：2018.2.15

  A formal [5+3] cycloaddition of zwitterionic allylpalladium intermediates with 1,3‐dipoles is developed, providing N,O‐containing eight‐membered heterocyclic compounds in high yields. Catalytically generated zwitterionic allylpalladium intermediates in situ from vinylethylene carbonates or vinyloxiranes acted as dipolarophile.

  开发了具有1,3-偶极子的两性离子烯丙基钯中间体的正式[5 + 3]环加成反应，可高收率地提供含N，O的八元杂环化合物。由碳酸乙烯基亚乙酯或乙烯基环氧乙烷在原位催化生成的两性离子烯丙基钯中间体起亲极性的作用。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates with 2-Arylidene-1,3-Indandiones: Synthesis of Tetrahydrofuran-Fused Spirocyclic 1,3-Indandiones
  作者：Huihui Zhang、Xing Gao、Feng Jiang、Wangyu Shi、Wei Wang、Yongjun Wu、Cheng Zhang、Xueyan Shi、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/ejoc.202000762

  日期：2020.8.16

  An asymmetric [3+2] cycloaddition of 2‐arylidene‐1,3‐indandiones with vinylethylene carbonates in the presence of Pd2dba3· CHCl3 and axially chiral phosphoramidite ligand was developed.

  在Pd 2 dba 3 · CHCl 3和轴向手性亚磷酰胺配体存在下，开发了2-碳酸二亚乙烯酯-1,3-茚满二酮与碳酸亚乙烯酯的不对称[3 + 2]环加成反应。