methyl (2R)-2-[(3aS,6S,6aS)-1-methyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c][1,2]oxazol-6-yl]-2-phenylmethoxyacetate | 423158-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(3aS,6S,6aS)-1-methyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c][1,2]oxazol-6-yl]-2-phenylmethoxyacetate
• CAS: 423158-00-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: PDKBUQIHJKJTDV-CBBWQLFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(3aS,6S,6aS)-1-methyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c][1,2]oxazol-6-yl]-2-phenylmethoxyacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-2-((3aS,6S,6aS)-5-Allyl-1-methyl-hexahydro-pyrrolo[3,4-c]isoxazol-6-yl)-2-benzyloxy-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Concise, Divergent β-Lactam-based Route to Indolizidine and Quinolizidine Derivatives via Sequential Regio- and Stereocontrolled Intramolecular Nitrone-alkene Cycloadditions

  摘要：

  报告了一种基于 2-氮杂环丁酮系链烯醛的顺序区域和立体控制分子内硝酮-烯环加成（INAC）反应的吲哚利嗪和喹嗪系统的新颖、简洁和不同的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19333
• 作为产物：
  描述：

  (+)-cis-1-allyl-3-(R)-benzyloxy-4-(S)-[1-(S),2-dihydroxyethyl]-azetidin-2-one 在 sodium periodate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2R)-2-[(3aS,6S,6aS)-1-methyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c][1,2]oxazol-6-yl]-2-phenylmethoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氮杂环丁酮系链烯醛的分子内硝酮-烯烃环加成对新型稠合或桥连三环 β-内酰胺的非对映选择性途径 - 碳消炎痛和环状 β-氨基酸衍生物的合成应用

  摘要：

  通过使用容易获得的单环 2-氮杂环丁酮链烯醛的分子内硝酮-烯烃环加成 (INAC) 反应作为关键合成步骤，开发了一种方便的、区域和立体选择性的直接制备光学纯异常稠合或桥连三环 β-内酰胺的途径. 环加成的区域选择性可以通过将烯烃取代基从 N1 移动到 2-氮杂环丁酮环上的 C3 来调节。此外，在制备的不同类型三环系统的代表性实例上测试了一些简单、有趣的转化，以证明它们作为制备不同多官能化合物的中间体的潜力，包括碳酰苯甲胺衍生物和相关的含有中等大小的非常规双环系统。与β-内酰胺核融合的环，以及几种类型的环状β-氨基酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400792

文献信息

• Diastereoselective Route to Novel Fused or Bridged Tricyclic β-Lactams through Intramolecular Nitrone-Alkene Cycloaddition of 2-Azetidinone-Tethered Alkenylaldehydes - Synthetic Applications to Carbacephams and Cyclic β-Amino Acid Derivatives
  作者：Benito Alcaide、Elena Sáez

  DOI：10.1002/ejoc.200400792

  日期：2005.4

  tricyclic systems prepared, in order to demonstrate their potential as intermediates in the preparation of differently polyfunctionalized compounds, including carbacepham derivatives and related unconventional bicyclic systems containing medium-sized rings fused to the β-lactam nucleus, as well as several types of cyclic β-amino acid derivatives. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  通过使用容易获得的单环 2-氮杂环丁酮链烯醛的分子内硝酮-烯烃环加成 (INAC) 反应作为关键合成步骤，开发了一种方便的、区域和立体选择性的直接制备光学纯异常稠合或桥连三环 β-内酰胺的途径. 环加成的区域选择性可以通过将烯烃取代基从 N1 移动到 2-氮杂环丁酮环上的 C3 来调节。此外，在制备的不同类型三环系统的代表性实例上测试了一些简单、有趣的转化，以证明它们作为制备不同多官能化合物的中间体的潜力，包括碳酰苯甲胺衍生物和相关的含有中等大小的非常规双环系统。与β-内酰胺核融合的环，以及几种类型的环状β-氨基酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Concise, Divergent β-Lactam-based Route to Indolizidine and Quinolizidine Derivatives via Sequential Regio- and Stereocontrolled Intramolecular Nitrone-alkene Cycloadditions
  作者：Benito Alcaide、Carmen Pardo、Elena Sáez

  DOI：10.1055/s-2002-19333

  日期：——

  A novel, concise, divergent methodology to both indolizidine and quinolizidine systems based on the sequential regio- and stereocontrolled intramolecular nitrone-alkene cycloaddition (INAC) reactions of 2-azetidinone-tethered alkenylaldehydes is reported.

  报告了一种基于 2-氮杂环丁酮系链烯醛的顺序区域和立体控制分子内硝酮-烯环加成（INAC）反应的吲哚利嗪和喹嗪系统的新颖、简洁和不同的方法。