2-甲基-1-吲哚啉羰基氯化物 | 126535-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-1-吲哚啉羰基氯化物
• 英文名称: 2-methylindoline-1-carbonyl chloride
• 英文别名: 2-Methyl-2,3-dihydro-1H-indole-1-carbonyl chloride；2-methyl-2,3-dihydroindole-1-carbonyl chloride
• CAS: 126535-38-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: JMQFQLHWSFDDNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-吲哚啉羰基氯化物 、 (1S,5R)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-Methyl-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid ((1R,3R,5S)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂。2. 1-二氢吲哚酰胺。

  摘要：

  吲唑1先前已被证明是有效的选择性5-HT3受体拮抗剂。描述了一系列新的有效的5-HT 3受体拮抗剂，1-吲哚啉羧酰胺2a-q和1-吲哚羧酰胺3b，i，j，k。二氢吲哚的活性表明，如果有利于羰基的“面内”取向，则五元环的芳香性不是效力的必要条件。基于该假设，制备了茚9，其中羰基的“面内”取向通过sp2杂化碳与芳环结合而得以维持。还发现它是有效的5-HT 3受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00169a017
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 2-甲基吲哚啉 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-甲基-1-吲哚啉羰基氯化物
  参考文献：
  名称：

  通过金属尿素迁移环扩展的中环氮杂环。

  摘要：

  简单的苯并稠合的氮杂环（二氢吲哚，四氢喹啉及其同系物）在N，N'-二甲基丙稀酰胺（DMPU）的存在下，通过其苄基脲衍生物与二异丙基氨基化锂（LDA）的去质子化而经历迁移环扩展。反应的产物是苯并二氮杂,、苯并二氮杂s及其同系物，环大小为8-12。该反应容许一定范围的取代基图案和类型，并且可以表现出对映特异性或非对映选择性。这些难以获得的中环氮杂环的有效合成迅速产生了相当大的复杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.201605714

文献信息

• 1-Cycloalkenyltetrazolinones
  申请人：NIHON BAYER AGROCHEM K.K.

  公开号：EP0728750A1

  公开（公告）日：1996-08-28

  1-Cycloalkenyltetrazolinone derivatives of the following formulae (I) and (II): wherein R1represents cycloalkenyl which may optionally be substituted by halogen or C1-4 alkyl, or bicycloalkenyl which may optionally be substituted by halogen or C1-4 alkyl, and R2 and R3each independently represents alkyl, cycloalkyl, phenyl, substituted phenyl (said substituent being selected from nitro, cyano, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy and alkylthio), alkenyl or alkynyl, or R2 and R3may optionally form, together with N-atom to which they are bonded, a 5- or 6-membered heterocyclic ring, said heterocyclic ring may optionally be benzo-condensed and/or be substituted by C1-4 alkyl. The compounds of formula (I) exhibit an excellent herbicidal activity and the compounds of formula (II) are useful as intermediate compounds in the production process of the compounds of the formula (I).

  下式(I)和(II)的 1-环烯基四唑啉酮衍生物： 其中 R1 代表可任选被卤素或 C1-4 烷基取代的环烯基，或可任选被卤素或 C1-4 烷基取代的双环烯基，以及 R2 和 R3 各自独立地代表烷基、环烷基、苯基、取代苯基（所述取代基选自硝基、氰基、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和烷硫基）、烯基或炔基、 或 R2 和 R3 可选择与它们所结合的 N 原子一起形成一个 5 或 6 元杂环，所述杂环可选择为苯并缩合和/或被 C1-4 烷基取代。 式（I）化合物具有优异的除草活性，式（II）化合物可作为式（I）化合物生产过程中的中间化合物。
• US5654257A
  申请人：——

  公开号：US5654257A

  公开（公告）日：1997-08-05
• Medium-Ring Nitrogen Heterocycles through Migratory Ring Expansion of Metalated Ureas
  作者：Jessica E. Hall、Johnathan V. Matlock、John W. Ward、Katharine V. Gray、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201605714

  日期：2016.9.5

  benzo‐fused nitrogen heterocycles (indolines, tetrahydroquinolines, and their homologues) undergo migratory ring expansion through deprotonation of their benzylic urea derivatives with lithium diisopropylamide (LDA) in the presence of N,N′‐dimethylpropylideneurea (DMPU). The products of the reactions are benzodiazepines, benzodiazocines, and their homologues, with ring sizes of 8–12. The reactions tolerate a

  简单的苯并稠合的氮杂环（二氢吲哚，四氢喹啉及其同系物）在N，N'-二甲基丙稀酰胺（DMPU）的存在下，通过其苄基脲衍生物与二异丙基氨基化锂（LDA）的去质子化而经历迁移环扩展。反应的产物是苯并二氮杂,、苯并二氮杂s及其同系物，环大小为8-12。该反应容许一定范围的取代基图案和类型，并且可以表现出对映特异性或非对映选择性。这些难以获得的中环氮杂环的有效合成迅速产生了相当大的复杂性。
• 5-Hydroxytryptamine (5-HT3) receptor antagonists. 2. 1-Indolinecarboxamides
  作者：Jose Bermudez、Steven Dabbs、Karen A. Joiner、Frank D. King

  DOI：10.1021/jm00169a017

  日期：1990.7

  Indazole 1 has previously been shown to be a potent and selective 5-HT3 receptor antagonist. A novel series of potent 5-HT3 receptor antagonists, 1-indolinecarboxamides 2a-q and 1-indolecarboxamides 3b,i,j,k, is described. The activity of the indolines suggests that aromaticity of the 5-membered ring is not an essential requirement for potency provided that an "in plane" orientation of the carbonyl

  吲唑1先前已被证明是有效的选择性5-HT3受体拮抗剂。描述了一系列新的有效的5-HT 3受体拮抗剂，1-吲哚啉羧酰胺2a-q和1-吲哚羧酰胺3b，i，j，k。二氢吲哚的活性表明，如果有利于羰基的“面内”取向，则五元环的芳香性不是效力的必要条件。基于该假设，制备了茚9，其中羰基的“面内”取向通过sp2杂化碳与芳环结合而得以维持。还发现它是有效的5-HT 3受体拮抗剂。