spiro[2H-indole-3,1'-cyclohexane]-1-carbonyl chloride | 119199-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: spiro[2H-indole-3,1'-cyclohexane]-1-carbonyl chloride
• CAS: 119199-48-3
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO
• 分子量: 249.74
• InChiKey: LXWPJPVJCFFDCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[2H-indole-3,1'-cyclohexane]-1-carbonyl chloride 、 (1S,5R)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到N-((1R,3r,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)spiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-1'-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂。2. 1-二氢吲哚酰胺。

  摘要：

  吲唑1先前已被证明是有效的选择性5-HT3受体拮抗剂。描述了一系列新的有效的5-HT 3受体拮抗剂，1-吲哚啉羧酰胺2a-q和1-吲哚羧酰胺3b，i，j，k。二氢吲哚的活性表明，如果有利于羰基的“面内”取向，则五元环的芳香性不是效力的必要条件。基于该假设，制备了茚9，其中羰基的“面内”取向通过sp2杂化碳与芳环结合而得以维持。还发现它是有效的5-HT 3受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00169a017
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 螺[环己烷-1,3'-吲哚啉] 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 spiro[2H-indole-3,1'-cyclohexane]-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂。2. 1-二氢吲哚酰胺。

  摘要：

  吲唑1先前已被证明是有效的选择性5-HT3受体拮抗剂。描述了一系列新的有效的5-HT 3受体拮抗剂，1-吲哚啉羧酰胺2a-q和1-吲哚羧酰胺3b，i，j，k。二氢吲哚的活性表明，如果有利于羰基的“面内”取向，则五元环的芳香性不是效力的必要条件。基于该假设，制备了茚9，其中羰基的“面内”取向通过sp2杂化碳与芳环结合而得以维持。还发现它是有效的5-HT 3受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00169a017