(2S,3S)-2-Amino-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester | 188446-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Amino-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-amino-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 188446-46-0
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O₅
• 分子量: 258.206
• InChiKey: PWHDQXZRSMSTKT-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 (2S,3S)-2-Amino-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester 以 苯 为溶剂， 以77%的产率得到(4S,5S)-5-(4-Imidazol-1-yl-3-nitro-phenyl)-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （9R，12S）-和（9S，12S）-环异二酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成。

  摘要：

  基于分子内亲核芳族取代反应以形成具有14元环大环化的关键联芳基醚，详细描述了（9R，12S）-和（9S，12S）-环异酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成的详细信息。描述了它们与先前样品的比较以及天然9S系列中C9差向异构酶的简便记录。

  DOI：

  10.1021/jo961346o
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3S)-2-Amino-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （9R，12S）-和（9S，12S）-环异二酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成。

  摘要：

  基于分子内亲核芳族取代反应以形成具有14元环大环化的关键联芳基醚，详细描述了（9R，12S）-和（9S，12S）-环异酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成的详细信息。描述了它们与先前样品的比较以及天然9S系列中C9差向异构酶的简便记录。

  DOI：

  10.1021/jo961346o

文献信息

• Synthesis of (9<i>R</i>,12<i>S</i>)- and (9<i>S</i>,12<i>S</i>)-Cycloisodityrosine and Their <i>N</i>-Methyl Derivatives
  作者：Dale L. Boger、Jiacheng Zhou、Robert M. Borzilleri、Seiji Nukui、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/jo961346o

  日期：1997.4.1

  Full details of the synthesis of (9R,12S)- and (9S,12S)-cycloisodityrosine and their N-methyl derivatives are detailed based on an intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction for formation of the key biaryl ether with 14-membered ring macrocyclization. Their comparison with prior samples and the documentation of a facile C9 epimerization within the natural 9S series are described.

  基于分子内亲核芳族取代反应以形成具有14元环大环化的关键联芳基醚，详细描述了（9R，12S）-和（9S，12S）-环异酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成的详细信息。描述了它们与先前样品的比较以及天然9S系列中C9差向异构酶的简便记录。