N-allyl-N-(2-bromo-1-ethoxy-2-phenylethyl)-p-toluenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(2-bromo-1-ethoxy-2-phenylethyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-bromo-1-ethoxy-2-phenylethyl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₂₄BrNO₃S
• 分子量: 438.385
• InChiKey: BIEIUCAQAZPFRX-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 、 N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 碘苯二乙酸 、 caesium carbonate 、 lithium bromide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N-allyl-N-(2-bromo-1-ethoxy-2-phenylethyl)-p-toluenesulfonamide 、 N-allyl-N-(2-bromo-1-ethoxy-2-phenylethyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Iodine(III)-Mediated Umpolung of Bromide Salts for the Ethoxybromination of Enamides

  摘要：

  Using (diacetoxylodo)benzene in conjunction with simple bromide salts in ethanol allows the regioselective ethoxybromination of a wide range of enamides, thus yielding highly versatile alpha-bromo hemiaminals, which can then be engaged in a broad array of transformations.

  DOI：

  10.1021/ol400453b

文献信息

• Iodine(III)-Mediated Umpolung of Bromide Salts for the Ethoxybromination of Enamides
  作者：Sophie Nocquet-Thibault、Pascal Retailleau、Kevin Cariou、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/ol400453b

  日期：2013.4.19

  Using (diacetoxylodo)benzene in conjunction with simple bromide salts in ethanol allows the regioselective ethoxybromination of a wide range of enamides, thus yielding highly versatile alpha-bromo hemiaminals, which can then be engaged in a broad array of transformations.