2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(2-carboxybenzyl)-1H-isoindol-1-one | 189949-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(2-carboxybenzyl)-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 2-[(1-hydroxy-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)methyl]benzoic acid
• CAS: 189949-67-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: SMUACXLWXWUYNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(2-carboxybenzyl)-1H-isoindol-1-one 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5-Methyl-4b,11-dihydroisoindolo[2,3-b][2,4]benzodiazepine-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Access to Isoindolo[2,1-b][2,4]benzodiazepines through an N-Acyliminium Ion - Amide Cyclization

  摘要：

  Isoindolo[2,1-b][2,4]benzodiazepines 11a-c were synthesized from hydroxylactam-acid 5 when it was treated successively with thionyl chloride, ammonia (or an alkylamine) and p-toluenesulfonic acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00539-x
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(2-carboxybenzyl)-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Selective access to N-aryl or N-alkyl derivatives of isoindolo[2,1-b][2,4]benzo(or thieno)diazepines

  摘要：

  N-alkyl isoindolo[2, 1-b][2,4]benzodiazepines 15c were synthesized via an intramolecular N-acyliminium ion-amide reaction, N-aryl derivatives 8c were obtained from an intramolecular acylation of amino acids 6c in acetic anhydride. A generalization of these methodologies is given in the synthesis of the thiophenic analogues 15d and 8d. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10359-3

文献信息

• Selective access to N-aryl or N-alkyl derivatives of isoindolo[2,1-b][2,4]benzo(or thieno)diazepines
  作者：Pascal Pigeon、Mohamed Othman、Pierre Netchitailo、Bernard Decroix

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10359-3

  日期：1998.2

  N-alkyl isoindolo[2, 1-b][2,4]benzodiazepines 15c were synthesized via an intramolecular N-acyliminium ion-amide reaction, N-aryl derivatives 8c were obtained from an intramolecular acylation of amino acids 6c in acetic anhydride. A generalization of these methodologies is given in the synthesis of the thiophenic analogues 15d and 8d. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A New Access to Isoindolo[2,1-b][2,4]benzodiazepines through an N-Acyliminium Ion - Amide Cyclization
  作者：Pascal Pigeon、Bernard Decroix

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00539-x

  日期：1997.4

  Isoindolo[2,1-b][2,4]benzodiazepines 11a-c were synthesized from hydroxylactam-acid 5 when it was treated successively with thionyl chloride, ammonia (or an alkylamine) and p-toluenesulfonic acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.