1,2-dimethoxy-9H-fluoren-9-one | 42523-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 1,2-Dimethoxyfluoren-9-one
• CAS: 42523-09-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: NTTSBKBOWWUWPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-9H-fluoren-9-one 在 水 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到1,2-Dihydroxyfluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Dihydroxyfluorenones via in Situ Pd(0)-Catalyzed Cross-Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2113
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 在 镍 氢氧化钾 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,2-dimethoxy-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Horner,L.; Baston,D.W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 910 - 935

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Friedel–Crafts Acylation Reaction Promoted by 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol
  作者：Hashim F. Motiwala、Rakesh H. Vekariya、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02851

  日期：2015.11.6

  Simple dissolution of an arylalkyl acid chloride in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol promotes an intramolecular Friedel–Crafts acylation without additional catalysts or reagents. This reaction is operationally trivial in both execution and product isolation (only requiring concentration followed by purification) and accommodates a broad range of substrates. Preliminary studies that bear upon potential

  芳基烷基酰氯在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的简单溶解可促进分子内Friedel-Crafts酰化反应，而无需其他催化剂或试剂。该反应在操作和产物分离上都操作上很简单（只需要浓缩后再纯化），并适用于各种各样的底物。据报道涉及潜在反应机理的初步研究。
• Reaction of 1,2-Dimethoxybiphenylene with Dichlorocarbene. Chemical Detection of the Bond Fixation in Biphenylene Derivatives
  作者：Masaru Sato、Keiko Inaba、Seiji Ebine、Josuke Tsunetsugu

  DOI：10.1246/bcsj.53.2334

  日期：1980.8

  1,2-Dimethoxybiphenylene reacted with dichlorocarbene to give three chloro(methoxy)-6H-benzo[3,4]cyclobuta[1,2]cyclohepten-6-one derivatives, two chloro(methoxy)fluorenones and two dimethoxyfluorenones. The reaction with dibromocarbene gave similar products. The formation of these products serves as unequivocal chemical evidence for bond fixation of 1,2-dimethoxybiphenylene. The chloro(methoxy)-6H-benzo[3,4]cyclobuta-[1,2]cyclohepten-6-one was led to 9-chloro-5-hydroxy-6H-benzo[3,4]cyclobuta[1,2]cyclohepten-6-one, the first tropolone analogue of biphenylene. This compound was shown to exist in only one of the two possible tautomers in contrast with general monocyclic tropolones.

  1,2-二甲氧基联亚苯基与二氯卡宾反应，得到三个氯(甲氧基)-6H-苯并[3,4]环丁[1,2]环庚烯-6-酮衍生物、两个氯(甲氧基)芴酮和两个二甲氧基芴酮。与二溴卡宾反应得到类似的产物。这些产物的形成是 1,2-二甲氧基联亚苯基键固定的明确化学证据。氯(甲氧基)-6H-苯并[3,4]环丁-[1,2]环庚烯-6-酮转化为9-氯-5-羟基-6H-苯并[3,4]环丁[1,2 ]cyclohepten-6-one，联苯撑的第一个托酚酮类似物。与一般单环托酚酮相比，该化合物仅存在两种可能的互变异构体之一。
• ALKYLOXYAMINO SUBSTITUTED FLUORENONES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASE C INHIBITORS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0906268B1

  公开（公告）日：2001-11-28
• Study of the electrochromism of methoxyfluorene compounds
  作者：Barbara Grant、N. J. Clecak、Michael Oxsen、Annette Jaffe、G. S. Keller

  DOI：10.1021/jo01292a030

  日期：1980.2
• pH-Controlled Intramolecular Decarboxylative Cyclization of Biarylacetic Acids: Implication on Umpolung Reactivity of Aroyl Radicals
  作者：Joydev K. Laha、Upma Gulati、Saima、Tim Schulte、Martin Breugst

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00295

  日期：2022.5.20