2,5-双(6-甲基吡啶-2-基)吡咯 | 1033824-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,5-双(6-甲基吡啶-2-基)吡咯
• 英文名称: 2,5-bis(6-methylpyridin-2-yl)pyrrole
• 英文别名: 2-methyl-6-[5-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]pyridine
• CAS: 1033824-20-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: LQXJZRUOZGTPSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(6-甲基吡啶-2-基)吡咯 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸性三仲丁基硼烷促进具有空间要求不高的钳型配体的可分离锡 (II) 氢化物及其脱氢 Sn-Sn 键对二锡炔的形成反应

  摘要：

  与文献报道的大配体支持的可分离的氢化锡 (II) 不同，本研究描述了热稳定的氢化锡 (II) L Ph SnH ( 1-H ) 和Me LSnH ( 2-H )的合成和表征要求不高的 N,N,N-配位钳型配体 ( L Ph = 2,5-dipyridyl-3,4-diphenylpyrrolato; Me L = 2,5-bis(6-methylpyridyl)pyrrolato)。先前报告的结果表明，试图获得含有体积较小的配体的氢化锡 (II) 的尝试取得了有限的成功，并且经常发生分解为锡 (I) 的情况。成功分离1-H的关键和2-H是路易斯酸性 B s Bu 3作用的鉴定，它是在从常用的氢化物试剂 M[B s Bu 3 H]（“选择化合物”，M = Li 或 K）中输送氢化物时产生的。本研究详细介绍了 B s Bu 3所发挥作用的令人信服的实验证据和理论结果，它催化1-H和2-H的脱氢偶联反应生成锡

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c04019
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis(6-methylpyridin-2-yl)pyridazine 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.2h， 以77%的产率得到2,5-双(6-甲基吡啶-2-基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  通过 3,6-二吡啶基哒嗪前体的电化学还原功能化 2,5-二吡啶基吡咯

  摘要：

  研究了吡啶基哒嗪衍生物通过电化学还原缩环成相应的吡咯，并讨论了哒嗪前体的取代基对反应过程的影响。循环伏安法研究强调了取代基对哒嗪环的吸电子或供电子效应，这决定了它们制备电解的反应途径。缩环过程伴随着氮气的挤出，通过两个随后的双电子、双质子过程通过 1,2-二氢哒嗪中间体进行。后者可以重新排列成可分离的 1,4-二氢哒嗪或通过歧化或通过涉及两个电子和两个质子的第二次电化学还原形成吡咯。X射线结构，荧光光谱，吡啶基吡咯序列的构象分析支持了这项研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701115

文献信息

• Functionalized 2,5-Dipyridinylpyrroles by Electrochemical Reduction of 3,6-Dipyridinylpyridazine Precursors
  作者：Hicham Bakkali、Cécile Marie、Akarim Ly、Christine Thobie-Gautier、Jérôme Graton、Muriel Pipelier、Stéphane Sengmany、Eric Léonel、Jean-Yves Nédélec、Michel Evain、Didier Dubreuil

  DOI：10.1002/ejoc.200701115

  日期：2008.4

  2-dihydropyridazine intermediate. The latter can either rearrange into an isolable 1,4-dihydropyridazine or undergo formation of pyrroles by disproportionation or by a second electrochemical reduction involving two-electrons and two protons. X-ray structure, fluorescence spectra, and conformational analysis of pyridinylpyrrole sequences supported this study. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  研究了吡啶基哒嗪衍生物通过电化学还原缩环成相应的吡咯，并讨论了哒嗪前体的取代基对反应过程的影响。循环伏安法研究强调了取代基对哒嗪环的吸电子或供电子效应，这决定了它们制备电解的反应途径。缩环过程伴随着氮气的挤出，通过两个随后的双电子、双质子过程通过 1,2-二氢哒嗪中间体进行。后者可以重新排列成可分离的 1,4-二氢哒嗪或通过歧化或通过涉及两个电子和两个质子的第二次电化学还原形成吡咯。X射线结构，荧光光谱，吡啶基吡咯序列的构象分析支持了这项研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Isolable Tin(II) Hydrides Featuring Sterically Undemanding Pincer-Type Ligands and Their Dehydrogenative Sn–Sn Bond Forming Reactions to Distannynes Promoted by Lewis Acidic Tri-<i>sec</i>-butylborane
  作者：Yu-Hua Lai、Wei-Chieh Chang、Kuan-Ting Chen、Ding-Hong Wu、Han-Jung Li、Li-Ching Shen、Ting-Shen Kuo、Hsueh-Ju Liu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c04019

  日期：2022.4.25

  previous reports reveal that attempts to access tin(II) hydrides containing less-bulky ligands have had limited success, and decomposition to tin(I) distannynes often occurs. The key to the successful isolation of 1-H and 2-H is the identification of the role of Lewis acidic BsBu3, generated upon delivering hydride from commonly used hydride reagents M[BsBu3H] (“selectrides”, M = Li or K). This study details

  与文献报道的大配体支持的可分离的氢化锡 (II) 不同，本研究描述了热稳定的氢化锡 (II) L Ph SnH ( 1-H ) 和Me LSnH ( 2-H )的合成和表征要求不高的 N,N,N-配位钳型配体 ( L Ph = 2,5-dipyridyl-3,4-diphenylpyrrolato; Me L = 2,5-bis(6-methylpyridyl)pyrrolato)。先前报告的结果表明，试图获得含有体积较小的配体的氢化锡 (II) 的尝试取得了有限的成功，并且经常发生分解为锡 (I) 的情况。成功分离1-H的关键和2-H是路易斯酸性 B s Bu 3作用的鉴定，它是在从常用的氢化物试剂 M[B s Bu 3 H]（“选择化合物”，M = Li 或 K）中输送氢化物时产生的。本研究详细介绍了 B s Bu 3所发挥作用的令人信服的实验证据和理论结果，它催化1-H和2-H的脱氢偶联反应生成锡