(E)-N-allyl-N-styryl-4-methylbenzenesulfonamide | 1428946-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-allyl-N-styryl-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-N-allyl-N-styryl-p-toluenesulfonamide；4-methyl-N-[(E)-2-phenylethenyl]-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1428946-22-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: SCBVWPPMSGGCJO-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (E)-N-allyl-N-styryl-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 lithium bromide 作用下， 反应 0.83h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Iodine(III)-Mediated Umpolung of Bromide Salts for the Ethoxybromination of Enamides

  摘要：

  Using (diacetoxylodo)benzene in conjunction with simple bromide salts in ethanol allows the regioselective ethoxybromination of a wide range of enamides, thus yielding highly versatile alpha-bromo hemiaminals, which can then be engaged in a broad array of transformations.

  DOI：

  10.1021/ol400453b
• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 、 N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-N-allyl-N-styryl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Iodine(III)-Mediated Umpolung of Bromide Salts for the Ethoxybromination of Enamides

  摘要：

  Using (diacetoxylodo)benzene in conjunction with simple bromide salts in ethanol allows the regioselective ethoxybromination of a wide range of enamides, thus yielding highly versatile alpha-bromo hemiaminals, which can then be engaged in a broad array of transformations.

  DOI：

  10.1021/ol400453b

文献信息

• PIFA-mediated ethoxyiodination of enamides with potassium iodide
  作者：R. Beltran、S. Nocquet-Thibault、F. Blanchard、R. H. Dodd、K. Cariou

  DOI：10.1039/c6ob01673a

  日期：——

  The combination of PIFA with KI in ethanol triggers the regioselective ethoxyiodination of a broad range of enamides with excellent yields and diastereoselectivities.

  PIFA与KI在乙醇中的组合触发了广泛范围的烯酰胺的区域选择性乙氧基碘化反应，产率和对映选择性均非常优异。
• Iodine(III)-Mediated Umpolung of Bromide Salts for the Ethoxybromination of Enamides
  作者：Sophie Nocquet-Thibault、Pascal Retailleau、Kevin Cariou、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/ol400453b

  日期：2013.4.19

  Using (diacetoxylodo)benzene in conjunction with simple bromide salts in ethanol allows the regioselective ethoxybromination of a wide range of enamides, thus yielding highly versatile alpha-bromo hemiaminals, which can then be engaged in a broad array of transformations.