2-[4-[(3-N,N-diethylamino)propoxy]phenyl]benzimidazole | 164917-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[4-[(3-N,N-diethylamino)propoxy]phenyl]benzimidazole
• 英文别名: 3-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenoxy]-N,N-diethylpropan-1-amine
• CAS: 164917-37-7
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O
• 分子量: 323.438
• InChiKey: KVJPUBVSSMKTCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[(3-N,N-diethylamino)propoxy]phenyl]benzimidazole 、 2-苯基苯并咪唑 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 diethyl-[3-(4-{1-[4-(2-phenylbenzoimidazol-1-yl)but-2-enyl]-1H-benzoimidazol-2-yl}phenoxy)propyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Dimeric benzimidazoles as central nervous system agents

  摘要：

  本文描述了二聚苯并咪唑的化合物，并提供了其制备方法和药物组合物，该组合物可作为中枢神经系统药物使用，尤其对于抗精神病药物和治疗对多巴胺受体阻滞有反应的精神抑郁症、物质滥用和强迫性障碍等疾病的治疗特别有效。

  公开号：

  US05414010A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-二乙氨基丙烷 在 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[4-[(3-N,N-diethylamino)propoxy]phenyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  用于阿尔茨海默病的多功能胆碱酯酶抑制剂：o/p-丙氧基苯基取代-1H-苯并咪唑衍生物的合成、生物学评价和对接研究

  摘要：

  本研究表明 48 种化合物作为邻和对（3-取代乙氧基苯基）-1H-苯并咪唑衍生物的合成、胆碱酯酶 (ChE) 抑制活性和分子建模研究。根据ChE抑制剂活性结果，通常para系列对乙酰胆碱酯酶（AChE）的活性更高，而ortho系列对丁酰胆碱酯酶（BuChE）的活性更高。对 AChE 和 BuChE 最具活性的化合物是化合物 A12 和 B14，其 IC50 值分别为 0.14 和 0.22 μM。此外，选择了对 AChE/BuChE 最活跃的 16 种化合物来研究神经保护作用，结果表明大多数化合物具有清除自由基的特性，并通过减少自由基的产生来发挥作用；而且，一些化合物显着增加了暴露于 H2O2 的 SH-SY5Y 细胞的活力。总体而言，具有潜在 AChE 和 BuChE 抑制活性、对 H2O2 诱导的毒性、自由基清除特性和金属螯合能力的高神经保护作用的化合物 A12 和 B14 可被视为开

  DOI：

  10.1002/ardp.201800076

文献信息

• US5414010A
  申请人：——

  公开号：US5414010A

  公开（公告）日：1995-05-09
• [EN] DIMERIC BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DOPAMINERGIC AGENTS, ESP. SELECTIVE FOR THE DOPAMINE D3 RECEPTOR<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLES DIMERES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS DOPAMINERGIQUES HAUTEMENT SELECTIFS VIS-A-VIS DES RECEPTEURS D3 A LA DOPAMINE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1995030658A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (EN) Dimeric benzimidazoles of formula (I) wherein R is (a) wherein R1 and R2 are each the same or different and each is alkyl of from 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of from 2 to 6 carbon atoms, alkynyl of from 2 to 6 carbon atoms, arylalkyl wherein alkyl is from 1 to 6 carbon atoms, 2-thienylalkyl wherein alkyl is from 1 to 6 carbon atoms or R1 and R2 together with the nitrogen which they substitute form a 5-membered or 6-membered ring or (b); X is alkyl of from 2 to 6 carbon atoms, alkenyl of from 2 to 6 carbon atoms, or alkynyl of from 2 to 6 carbon atoms; Y is -O(CH2)n- wherein n is an integer of from 2 to 6, or (c) wherein p is zero or an integer of from 1 to 6; and Z is hydrogen, hydroxyl, alkyl of from 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of from 1 to 6 carbon atoms, or Y-R wherein Y and R are as defined above; and corresponding isomers thereof; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical composition of same, which are useful as central nervous system agents and are particularly useful as antipsychotic agents and for the treatment of disorders which respond to dopaminergic blockade including psychotic depression, substance abuse, and compulsive disorders.(FR) L'invention concerne des benzimidazoles dimères de formule (I). Dans cette formule, R a la formule (a), dans laquelle R1 et R2 sont identiques ou différents et correspondent à des groupes alkyle avec 1 à 6 atomes de carbone, alcényle avec 2 à 6 atomes de carbone, alcynyle avec 2 à 6 atomes de carbone, arylalkyle où l'alkyle a de 1 à 6 atomes de carbone, 2-thiénylalkyle, où l'alkyle a de 1 à 6 atomes de carbone ou R1 et R2 forment ensemble et avec l'azote auquel ils sont liés un cycle à 5 ou 6 éléments ou encore un cycle de formule (b). Dans la formule (I), X est un alkyle avec 2 à 6 atomes de carbone, un alcényle avec de 2 à 6 atomes de carbone ou un alcynyle avec 2 à 6 atomes de carbone, Y est un groupe -O(CH2)n-, où n est un nombre entier entre 2 et 6 ou un groupe (c), où p est égal à zéro ou à un nombre entier entre 1 et 6, et Z est un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un alcoxy ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou Y-R, où Y et R sont comme définis ci-dessus. L'invention concerne en outre les isomères correspondants et les sels d'additions de ces composés obtenus par l'action d'un acide et acceptables sur le plan pharmaceutique. L'invention concerne également des méthodes de préparation de ces composés et des compositions pharmaceutiques les contenant. Ces composés agissent sur le système nerveux central et ils sont particulièrement utiles comme agents neuroleptiques et pour le traitement de troubles réagissant au blocage dopaminergique, tels que les dépressions psychotiques, les dépendances chimiques et les comportements compulsionnels anormaux.
• Multifunctional cholinesterase inhibitors for Alzheimer's disease: Synthesis, biological evaluations, and docking studies of <i>o/p</i> -propoxyphenylsubstituted-1<i>H</i> -benzimidazole derivatives
  作者：Görkem Sarıkaya、Güneş Çoban、Sülünay Parlar、Ayse H. Tarikogullari、Güliz Armagan、Mümin A. Erdoğan、Vildan Alptüzün、Ayşe S. Alpan

  DOI：10.1002/ardp.201800076

  日期：2018.8

  inhibitory activities, high neuroprotection against H2O2‐induced toxicity, free radical scavenging properties, and metal chelating abilities may be considered as lead molecules for the development of multi‐target‐directed ligands against Alzheimer's disease.

  本研究表明 48 种化合物作为邻和对（3-取代乙氧基苯基）-1H-苯并咪唑衍生物的合成、胆碱酯酶 (ChE) 抑制活性和分子建模研究。根据ChE抑制剂活性结果，通常para系列对乙酰胆碱酯酶（AChE）的活性更高，而ortho系列对丁酰胆碱酯酶（BuChE）的活性更高。对 AChE 和 BuChE 最具活性的化合物是化合物 A12 和 B14，其 IC50 值分别为 0.14 和 0.22 μM。此外，选择了对 AChE/BuChE 最活跃的 16 种化合物来研究神经保护作用，结果表明大多数化合物具有清除自由基的特性，并通过减少自由基的产生来发挥作用；而且，一些化合物显着增加了暴露于 H2O2 的 SH-SY5Y 细胞的活力。总体而言，具有潜在 AChE 和 BuChE 抑制活性、对 H2O2 诱导的毒性、自由基清除特性和金属螯合能力的高神经保护作用的化合物 A12 和 B14 可被视为开
• Dimeric benzimidazoles as central nervous system agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05414010A1

  公开（公告）日：1995-05-09

  Dimeric benzimidazoles are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical composition of same, which are useful as central nervous system agents and are particularly useful as antipsychotic agents and for the treatment of disorders which respond to dopaminergic blockade including psychotic depression, substance abuse, and compulsive disorders.

  本文描述了二聚苯并咪唑的化合物，并提供了其制备方法和药物组合物，该组合物可作为中枢神经系统药物使用，尤其对于抗精神病药物和治疗对多巴胺受体阻滞有反应的精神抑郁症、物质滥用和强迫性障碍等疾病的治疗特别有效。