(S)-4-benzyl-3-((R)-3-cyclopentyl-5-(2,6-diethylpyridin-4-yl)-3-hydroxypent-4-ynoyl)oxazolidin-2-one | 1508318-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((R)-3-cyclopentyl-5-(2,6-diethylpyridin-4-yl)-3-hydroxypent-4-ynoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1508318-90-8
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₄
• 分子量: 474.6
• InChiKey: IJMCVNPIVUDRNS-LITSAYRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  79.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((R)-3-cyclopentyl-5-(2,6-diethylpyridin-4-yl)-3-hydroxypent-4-ynoyl)oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  非氟布韦的合成。第二部分 通过β-乙氧基酯的Dieckmann环化反应第二代合成6,6-二取代的2 H-吡喃酮

  摘要：

  本文描述了将恶唑烷酮（3）转化为β-酮内酯（5）的改进顺序。引起这一变化的主要驱动力是在分子内环化反应中产生β-酮内酯时观察到适度和可变的产率。将环化底物从恶唑烷酮改为烷基酯可显着改善环化作用，并改善炔烃加氢反应。还描述了用于甲醇分解和形成中间盐的最佳底物的选择。

  DOI：

  10.1021/op400236r
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.8h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((R)-3-cyclopentyl-5-(2,6-diethylpyridin-4-yl)-3-hydroxypent-4-ynoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Filibuvir. Part I. Diastereoselective Preparation of a β-Hydroxy Alkynyl Oxazolidinone and Conversion to a 6,6-Disubstituted 2H-Pyranone

  摘要：

  This is the first in a series of three papers describing the identification and development of a commercial synthesis of filibuvir (1). This contribution describes development of an Evans aldol reaction to control the tertiary alcohol stereocenter, a challenging variant of that strategy in that both reacting partners were nonstandard (acetate etiolate and ketone electrophile). A sequence consisting of Sonogashira coupling, acylation and hydrogenation delivered acetate 24, and Dieckmann cyclization provided beta-keto lactone 2.

  DOI：

  10.1021/op4002356