Methyl 2-styrylbenzoate | 63104-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Methyl 2-styrylbenzoate
• 英文别名: Methyl 2-(2-phenylethenyl)benzoate
• CAS: 63104-88-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: FOQBORYEQQIDPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-styrylbenzoate 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(+/-)-cis-4-chloro-3-phenyl-isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过PhICl2介导的氧化性CO / C-Cl键形成苯乙烯型羧酸酯和酰胺的区域选择性氯乙酰化。

  摘要：

  开发了一种在PhICl2存在下于CH3CN中使用苯乙烯型羧酸酯或酰胺的简便方法，以高收率合成6-endo产物3,4-二氢异香豆素或3,4-二氢异香豆素-1-亚胺。提出这种无金属的区域选择性分子内氯内酯化方法涉及PhICl2介导的氧化CO键形成，然后形成C-Cl键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02022
• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 、 2-碘苯甲酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到Methyl 2-styrylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种二苯乙烯类化合物的合成方法。本反应以芳卤或杂卤和烯溴作为底物，在催化剂，配体，还原剂，添加剂的作用下，冰水浴缓慢升至室温下温和反应8‑12小时，得到二苯乙烯类化合物。本发明有着催化剂金属较便宜，反应温和，一步反应、步骤简单，反应时间相对较短，操作安全，产率较高等优点。

  公开号：

  CN106565474B

文献信息

• Intramolecular Hydroamidation of <i>ortho</i> -Vinyl Benzamides Promoted by Potassium <i>tert</i> -Butoxide/<i>N,N</i> -Dimethylformamide
  作者：Zhen-yu Chen、Liang-yu Wu、Hai-sheng Fang、Ting Zhang、Zhi-feng Mao、Yong Zou、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1002/adsc.201700369

  日期：2017.11.23

  An intramolecular hydroamidation of ortho-vinyl benzamides had been developed. The reaction was promoted efficiently by potassium tert-butoxide and N,N-dimethylformamide without the need for strong oxidants or transition-metal catalysts. A series of dihydroisoquinolinones and 3-benzylisoindolinones were prepared in good to excellent yields. The new method is operationally simple, scalable, and tolerant

  已经开发了邻乙烯基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化。叔丁醇钾和N，N-二甲基甲酰胺可有效促进反应，而无需强氧化剂或过渡金属催化剂。制备了一系列二氢异喹啉酮和3-苄基异吲哚啉酮，收率良好至优异。新方法在操作上简单，可扩展并且可以容忍各种功能组。
• Iron catalysis for the synthesis of ligands: Exploring the products of hydrophosphination as ligands in cross-coupling
  作者：Maialen Espinal-Viguri、Mary F. Mahon、Simon N.G. Tyler、Ruth L. Webster

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.058

  日期：2017.1

  Catalytic hydrophosphination is a useful technique for the synthesis of phosphines, however, the phosphine products have been little exploited as ligands in catalysis. We have selected three phosphines prepared by iron catalyzed hydrophosphination and used them as ligands in a series of cross-coupling reactions: Heck, Suzuki-Miyaura and Buchwald-Hartwig. Rather than limit the chemistry to simple cross-coupling

  催化氢磷酸化是合成膦的有用技术，但是，膦产物几乎没有被用作催化中的配体。我们选择了铁催化氢磷酸化制备的三种膦，并将它们用作一系列交叉偶联反应的配体：Heck，Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig。与其将化学反应局限于几乎可以保证在这些转化中表现良好的简单交叉偶联配偶体，还探索了从电子和/或立体角度来看具有挑战性的工业相关底物，以及包含多个杂原子的底物，以实现以下目的：测量这些膦配体的真正潜力。
• [EN] COMPOUNDS FOR MODULATING DDAH AND ADMA LEVELS, AS WELL AS METHODS OF USING THEREOF TO TREAT DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À MODULER LES NIVEAUX DE DDAH ET D'ADMA, AINSI QUE LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR TRAITER UNE MALADIE
  申请人：VASCULONICS LLC

  公开号：WO2019213148A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  Disclosed are compounds that can modulate DDAH and the amount of asymmetric dimethylarginine (ADMA) in a subject. Also provided are pharmaceutical compositions comprising these compounds, as well as methods of using these compositions to treat and/or prevent diseases associated with elevated or low levels of DDAH and ADMA.

  揭示了能够调节DDAH和主体中不对称二甲基精氨酸（ADMA）含量的化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗和/或预防与DDAH和ADMA水平升高或降低相关的疾病的方法。
• Divergent Thio/Selenolactonization of Styrene-Type Carboxylic Acids and Amides: Synthesis of Chalcogenated Isobenzofuran-1 (3H)-ones and Isochroman-1-ones
  作者：Kommuru Goutham、Jingran Zhang、Yunfei Du、Kang Zhao、Yaxin Ouyang

  DOI：10.1055/a-1827-6915

  日期：2022.8

  synthesis of isobenzofuran-1(3H)-one and 3,4-dihydroisochroman-1-one derivatives has been realized through the reaction of o-alkenyl benzoic acids/amides with PhICl2 and diphenyl disulfides/diselenides. Depending on the substitution type of the o-alkenyl benzoic acid or amide, this metal-free intramolecular oxychalcogenation approach regioselectively affords isobenzofuran-1(3H)-ones or 3,4-dihydroisochroman-1-ones

  通过邻烯基苯甲酸/酰胺与PhICl 2和二苯基二硫化物/二硒化物的反应，实现了异苯并呋喃-1( 3H )-one 和3,4-二氢异色满-1-one 衍生物的不同合成。根据邻烯基苯甲酸或酰胺的取代类型，这种无金属分子内氧硫属化合物方法通过 5 - exo - trig或6- endo - trig环化过程，分别。
• Re₂O₇/HReO₄ Mediated Intramolecular Hydroacyloxylation of Unactivated Alkenes: A Dual Hydrogen-Bonding Effect
  作者：Yibing Liu、Liqun Hu、Yuzhu Zheng、Xiong Fang、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03846

  日期：2023.1.13

  challenging intramolecular hydroacyloxylation reaction. Both HFIP and an internal carboxy group have been proven to be crucial for the successful implementation of this transformation; these are proposed to assist the formation and stabilization of the key cationic intermediate via hydrogen-bonding interactions with perrhenate anion (ReO4–).

  该出版物描述了 Re 2 O 7在六氟异丙醇 (HFIP) 中的应用，用于活化惰性和电子失活的烯烃，以促进具有挑战性的分子内加氢酰氧基化反应。HFIP 和内部羧基均已被证明对于成功实施这一转变至关重要；这些被提议通过与高铼酸盐阴离子 (ReO 4 – )的氢键相互作用来帮助关键阳离子中间体的形成和稳定。