1-(azidomethyl)-2-chloro-3,4-dimethoxybenzene | 1422528-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(azidomethyl)-2-chloro-3,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 2-chloro-3,4-dimethoxybenzyl azide
• CAS: 1422528-62-8
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 227.65
• InChiKey: VMIMDONMYNDIFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azidomethyl)-2-chloro-3,4-dimethoxybenzene 在 三氟甲磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 ethyl 8-chloro-6,7-dimethoxyquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的从芳基甲基叠氮化物2,4 -未取代的喹啉-3-羧酸乙酯的合成经由一个多米诺过程†

  摘要：

  描述了通过多米诺法方便地合成2，4-未取代的喹啉-3-羧酸乙酯。该合成使用芳基甲基叠氮化物作为前体，该前体经历酸促进的重排以产生N-芳基亚胺鎓离子。继加3-乙氧基丙烯酸乙酯，分子内亲电芳族取代，消除和随后的氧化，喹啉产物以中等至优异的产率获得。

  DOI：

  10.1039/c3ob27493d
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯-3,4-二甲氧基苯基)甲醇 在 sodium azide 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-(azidomethyl)-2-chloro-3,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  的从芳基甲基叠氮化物2,4 -未取代的喹啉-3-羧酸乙酯的合成经由一个多米诺过程†

  摘要：

  描述了通过多米诺法方便地合成2，4-未取代的喹啉-3-羧酸乙酯。该合成使用芳基甲基叠氮化物作为前体，该前体经历酸促进的重排以产生N-芳基亚胺鎓离子。继加3-乙氧基丙烯酸乙酯，分子内亲电芳族取代，消除和随后的氧化，喹啉产物以中等至优异的产率获得。

  DOI：

  10.1039/c3ob27493d

文献信息

• Regioselective Synthesis of 3-Bromoquinoline Derivatives and Diastereoselective Synthesis of Tetrahydroquinolines via Acid-Promoted Rearrangement of Arylmethyl Azides
  作者：Jumreang Tummatorn、Piyapratch Poonsilp、Phongprapan Nimnual、Jindaporn Janprasit、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00375

  日期：2015.5.1

  Regioselective synthesis of 3-bromoquinoline derivatives was achieved via a formal [4 + 2]-cycloaddition between N-aryliminium ion, generated from arylmethyl azides, and 1-bromoalkynes. This method could also be applied to other quinoline derivatives using appropriate alkynes. Moreover, the current strategy could be utilized for the diastereoselective synthesis of tetrahydroquinoline derivatives employing alkenyl

  3-溴喹啉衍生物的区域选择性合成是通过由芳基甲基叠氮化物生成的N-芳基亚胺离子与1-溴代炔烃之间进行正式的[4 + 2]-环加成反应而实现的。使用适当的炔烃，该方法也可应用于其他喹啉衍生物。而且，当前的策略可以用于以良好或优异的收率使用烯基底物的非对映选择性合成四氢喹啉衍生物。