5-chloro-2-ethynyl-N,N-dimethylaniline | 1381766-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-chloro-2-ethynyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1381766-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN
• 分子量: 179.649
• InChiKey: IJAAGUXMJVPZEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-ethynyl-N,N-dimethylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.17h， 生成 9-Chloro-6-(4-chlorophenyl)-11-methylindolo[3,2-c]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）在有氧氧化条件下催化炔烃的分子内氧化反应：碘化物离子的催化转化

  摘要：

  “我”做到了：在催化量的Pd（OAc）2和n Bu 4 NI存在下，通过顺序进行分子内胺化/ N-去甲基化/内部乙炔酰胺化，在轻度需氧条件下提供了吲哚[3,2- c ]异喹啉酮条件（参见方案，DMSO =二甲基亚砜）。通过原位生成的MeI与反应混合物中存在的HOAc反应，可再生碘离子。

  DOI：

  10.1002/anie.201201640
• 作为产物：
  描述：

  n,n-dimethyl-2-iodo-5-chloroaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5-chloro-2-ethynyl-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  钯（II）在有氧氧化条件下催化炔烃的分子内氧化反应：碘化物离子的催化转化

  摘要：

  “我”做到了：在催化量的Pd（OAc）2和n Bu 4 NI存在下，通过顺序进行分子内胺化/ N-去甲基化/内部乙炔酰胺化，在轻度需氧条件下提供了吲哚[3,2- c ]异喹啉酮条件（参见方案，DMSO =二甲基亚砜）。通过原位生成的MeI与反应混合物中存在的HOAc反应，可再生碘离子。

  DOI：

  10.1002/anie.201201640

文献信息

• TBAI/TBHP-Mediated Cascade Cyclization toward Sulfonylated Indeno[1,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Jatuporn Meesin、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Saowanit Saithong、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03246

  日期：2017.12.15

  aryldiyne derivatives with sulfonyl hydrazides in the presence of tetrabutylammonium iodide (TBAI) and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) led to a cascade cyclization reaction to yield sulfonylated indeno[1,2-c]quinolines in moderate to good yields. The features of the methodology include metal-free reaction, the ease of reagent handling, and a broad functional group tolerance.

  的治疗邻-氨基取代的衍生物aryldiyne在四丁基碘化铵（TBAI）的存在和磺酰基酰肼叔丁基过氧化氢（TBHP）导致级联环化反应，得到磺酰基茚并[1,2- Ç〕喹啉在中度至良品率高。该方法的特点包括无金属反应，易于处理试剂和宽泛的官能团耐受性。