5-chloro-N,N-dimethyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline | 1381766-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-chloro-N,N-dimethyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline
• CAS: 1381766-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNSi
• 分子量: 251.831
• InChiKey: KGAPTPUXZDPDGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N,N-dimethyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.34h， 生成 9-Chloro-6-(4-chlorophenyl)-11-methylindolo[3,2-c]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）在有氧氧化条件下催化炔烃的分子内氧化反应：碘化物离子的催化转化

  摘要：

  “我”做到了：在催化量的Pd（OAc）2和n Bu 4 NI存在下，通过顺序进行分子内胺化/ N-去甲基化/内部乙炔酰胺化，在轻度需氧条件下提供了吲哚[3,2- c ]异喹啉酮条件（参见方案，DMSO =二甲基亚砜）。通过原位生成的MeI与反应混合物中存在的HOAc反应，可再生碘离子。

  DOI：

  10.1002/anie.201201640
• 作为产物：
  描述：

  n,n-dimethyl-2-iodo-5-chloroaniline 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到5-chloro-N,N-dimethyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯（II）在有氧氧化条件下催化炔烃的分子内氧化反应：碘化物离子的催化转化

  摘要：

  “我”做到了：在催化量的Pd（OAc）2和n Bu 4 NI存在下，通过顺序进行分子内胺化/ N-去甲基化/内部乙炔酰胺化，在轻度需氧条件下提供了吲哚[3,2- c ]异喹啉酮条件（参见方案，DMSO =二甲基亚砜）。通过原位生成的MeI与反应混合物中存在的HOAc反应，可再生碘离子。

  DOI：

  10.1002/anie.201201640