(2S,4R)-2-[(S)-1-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-2-methoxycarbonyl-ethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 204912-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-[(S)-1-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-2-methoxycarbonyl-ethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 204912-52-7
• 化学式: C₂₈H₄₆N₂O₇Si
• 分子量: 550.768
• InChiKey: JAHWKYRCRDTZQF-ZRBLBEILSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.006±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.110±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  103.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-[(S)-1-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-2-methoxycarbonyl-ethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-((2S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidin-2-yl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the side chain intermediate of BO-2502A, a new 1β-methyl carbapenem, via diastereoselective lactamization as a key step

  摘要：

  The BO-2502A side chain intermediate 3 was prepared via the diastereoselective lactamization of the in situ prepared amino diacid anhydride 14 as a key step. The diastereoselectivity of this step was found to be 53:1 (96% de). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00007-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,3'S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5'-oxo-[2,3']bipyrrolidinyl-1-carboxylic acid benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,4R)-2-[(S)-1-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-2-methoxycarbonyl-ethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the side chain intermediate of BO-2502A, a new 1β-methyl carbapenem, via diastereoselective lactamization as a key step

  摘要：

  The BO-2502A side chain intermediate 3 was prepared via the diastereoselective lactamization of the in situ prepared amino diacid anhydride 14 as a key step. The diastereoselectivity of this step was found to be 53:1 (96% de). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00007-6