tri-tert-butyl 2-ethynylhydrazine-1,1,2-tricarboxylate | 1353745-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tri-tert-butyl 2-ethynylhydrazine-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 1353745-29-5
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₆
• 分子量: 356.419
• InChiKey: FBCMDAPLVVZZCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-tert-butyl 2-ethynylhydrazine-1,1,2-tricarboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tri-tert-butyl-2-((3-methoxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)ethynyl)hydrazine-1,1,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙炔基二碳酸二叔丁酯作为有机亲电子试剂的β-氨基乙基化的一般合成子：在吡咯烷基二氢吲哚啉生物碱（±）-CPC-1和（±）-碱的形式合成中的应用。

  摘要：

  乙二胺基二碳酸二叔丁酯已证明是β-氨乙基阴离子合成的等价物。通过利用其与常见有机亲电子试剂的末端炔反应性，可用于安装亚乙基胺基。以该末端酰亚胺酰亚胺试剂为例的反应包括添加至亚胺，醛，酮，吡啶鎓盐，迈克尔受体，环氧化物和Pd催化的Sonogashira偶联。炔基酰亚胺（酰亚胺）的随后区域选择性[3 + 2]环加成反应生成N，N -N-二-Boc酰亚胺官能化的三唑和异恶唑杂环。用Pd催化的加氢还原酰亚胺可生成具有易于去除的N，N的乙二酰亚胺-di-Boc-氨基甲酸酯保护基团，允许使用基于酰亚胺的灵活方法来安装亚乙基胺。在吡咯烷二氢吲哚啉生物碱（±）-CPC-1和（±）-alline的简短形式合成中证明了这种两步氨基乙基化策略的效用。类似地，试剂（N，N，N '）-三-Boc 2-乙炔基肼用作β-肼基乙基阴离子合成当量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00781
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 1-((trimethylsilyl)ethynyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.26h， 生成 tri-tert-butyl 2-ethynylhydrazine-1,1,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Terminal Alkyne Addition to Diazodicarboxylates: Synthesis of Hydrazide Linked Alkynes (Ynehydrazides)

  摘要：

  A new route to form C-sp-N bonds has been developed via addition of in situ generated lithium acetylides to sterically hindered diazodicarboxylates. The reaction provides straightforward access to a previously unexplored ynehydrazide class of stable N-linked alkynes directly from commercially available precursors. Preliminary results show that alkynyl hydrazides are useful reagents for the selective installation of nitrogen functional groups and as precursors to pharmaceutically relevant heterocycles using metal catalyzed cycloadditions and condensations.

  DOI：

  10.1021/ol2031608