3-fluoro-4-methylseselin | 869736-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-4-methylseselin
• CAS: 869736-51-6
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₃
• 分子量: 260.265
• InChiKey: WVIVYRMHBPOVPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-125 °C
• 沸点：
  406.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-4-methylseselin 、 (1S)-(-)-莰烷酰氯 在 potassium osmate (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 吡啶 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3',4'-di-O-(1S)-camphanoyl-3-fluoro-4-methyl-cis-khellactone
  参考文献：
  名称：

  新型3'，4'-二苯甲酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）类似物作为有效的抗HIV药物的分子模型，设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们当前的研究旨在开发新的潜在抗艾滋病药物候选者，重点在于设计和合成具有改善的分子水溶性的新型DCK类似物。根据以前的DCK类似物的结构和生物数据，进行了3​​D-QSAR研究，得出了两个可靠的计算模型：CoMFA和CoMSIA，r（2）值为0.995和0.987，q（2）值为0.662和分别为0.657。根据这些3D-QSAR模型，随后设计，合成了15个在3位带有极性官能团的DCK类似物，并针对H9和MT4细胞系中的HIV-1复制进行了评估。新的DCK类似物3b，3c，4b，4c，6a，7c和9a在两种测定中均显示出有前途的效价，EC（50）值范围为0.09至0.0002 microM。同时，这些有前途的化合物还显示出从0.90至5.19的广泛预测logP值，这增加了从此类化合物中鉴定抗HIV药物候选物进行临床试验的可能性。此外，实验值和预测值都很好地匹配，从而证实了已建立的3D-QSAR模型的可靠性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.057
• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-7-hydroxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one 、 3-氯-3-甲基-1-丁烯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以18%的产率得到3-fluoro-4-methylseselin
  参考文献：
  名称：

  新型3'，4'-二苯甲酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）类似物作为有效的抗HIV药物的分子模型，设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们当前的研究旨在开发新的潜在抗艾滋病药物候选者，重点在于设计和合成具有改善的分子水溶性的新型DCK类似物。根据以前的DCK类似物的结构和生物数据，进行了3​​D-QSAR研究，得出了两个可靠的计算模型：CoMFA和CoMSIA，r（2）值为0.995和0.987，q（2）值为0.662和分别为0.657。根据这些3D-QSAR模型，随后设计，合成了15个在3位带有极性官能团的DCK类似物，并针对H9和MT4细胞系中的HIV-1复制进行了评估。新的DCK类似物3b，3c，4b，4c，6a，7c和9a在两种测定中均显示出有前途的效价，EC（50）值范围为0.09至0.0002 microM。同时，这些有前途的化合物还显示出从0.90至5.19的广泛预测logP值，这增加了从此类化合物中鉴定抗HIV药物候选物进行临床试验的可能性。此外，实验值和预测值都很好地匹配，从而证实了已建立的3D-QSAR模型的可靠性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.057