2-(bromodifluoromethyl)-1-butyl-1H-benzo[d]imidazole | 1160967-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(bromodifluoromethyl)-1-butyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-[Bromo(difluoro)methyl]-1-butylbenzimidazole；2-[bromo(difluoro)methyl]-1-butylbenzimidazole
• CAS: 1160967-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrF₂N₂
• 分子量: 303.149
• InChiKey: JEUZCNCQUIFPFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromodifluoromethyl)-1-butyl-1H-benzo[d]imidazole 、 2-碘苯甲酸甲酯 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到methyl 2-((1-butyl-1H-benzimidazol-2-yl)difluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  邻域参与增强芳族/烯基卤化物与1,3-偶氮二氟甲基溴的Cu0促进的交叉偶联的宝石-二氟甲基化

  摘要：

  铜（0）促进了未活化的芳基或烯基卤化物与苯并1,3-氮杂（氧杂，硫杂或氮杂）二氟甲基溴化物或2-溴二氟甲基-1,3-恶唑啉的铜（0）促进的直接还原宝石-二氟甲基化反应。为构建药学上重要的宝石-二氟亚甲基连接的双分子而开发。二氟甲基溴基质中独特的π-共轭芳基稠合的1,3-唑基部分可以稳定反应中间体，从而提高反应活性，提供易于获得的交联产物，产率高至优异，并具有显着的官能团耐受性。该反应表现出增强的邻群参与作用。该方法可以为宝石的构建提供新的策略。通过进一步官能化1,3-唑基骨架，使二氟亚甲基连接相同或不相同的孪生药物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402205
• 作为产物：
  描述：

  在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以48%的产率得到2-(bromodifluoromethyl)-1-butyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过双（三氟乙酰氧基）碘苯介导的 N,N'-二取代氟乙酰亚胺的分子内环化合成 N-取代的 2-氟甲基苯并咪唑

  摘要：

  描述了一种通过 [双 (三氟乙酰氧基)-碘] 苯介导的 N,N'-二取代溴二氟 (或三氟) ethanimidamides 分子内环化合成 N-取代 2-氟甲基苯并咪唑的温和有效的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218377

文献信息

• Direct <i>gem</i>-difluoromethylenation of sp³-hybridized carbon center through copper-mediated radical/radical cross-coupling for the construction of a CH₂–CF₂ linkage
  作者：Haizhen Jiang、Minjun Xu、Wenjun Lu、Wenfeng Tian、Wen Wan、Yunrong Chen、Hongmei Deng、Shaoxiong Wu、Jian Hao

  DOI：10.1039/c5cc05677b

  日期：——

  An efficient gem-difluoromethylenation of benzyl bromides through copper-mediated direct radical/radical C–C cross-coupling has been developed for the construction of CH₂–CF₂ linkage.

  通过铜介导的直接自由基/自由基C-C交叉偶联，已开发出一种高效的苄溴化物-二氟甲亚甲基化合物的构建方法，用于构建CH2-CF2键合。
• Synthesis of 2-fluoroalkylbenzimidazoles via copper(i)-catalyzed tandem reactions
  作者：Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Zixian Chen、Shan Li、Yongming Wu

  DOI：10.1039/b900984a

  日期：——

  Preparation of 2-fluoroalkylbenzimidazoles from N-aryl trifluoroacetimidoyl (or bromodifluoroacetimidoyl) chlorides and primary amines has been achieved via copper(I)-catalyzed tandem reactions.

  由N-芳基三氟乙酰亚胺基（或溴二氟乙酰亚胺基）氯化物和伯胺制备2-氟烷基苯并咪唑是通过铜（I）催化的串联反应完成的。