苯甲酸,2-[(2-羧基苯基)氨基]-,1-甲基酯 | 100038-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸,2-[(2-羧基苯基)氨基]-,1-甲基酯
• 英文名称: methyl 2-benzoate
• 英文别名: 2-((2-(methoxycarbonyl)phenyl)amino)benzoic acid；2-(2-Methoxycarbonylphenylamino)-benzoic acid；N-(2-methoxycarbonylphenyl)anthranilic acid；methyl 2-[N-(2-carboxyphenyl)amino]benzoate；2-(2-(Methoxycarbonyl)phenylamino)benzoic acid；2-(2-methoxycarbonylanilino)benzoic acid
• CAS: 100038-81-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: PEFSQJNNCXKEQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300-301 °C
• 沸点：
  433.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸,2-[(2-羧基苯基)氨基]-,1-甲基酯 在 sodium hydroxide 、 polyphosphoric ethyl ester 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-羧基-9-茚酮
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Substituted 9-Oxoacridan-4-carboxylic Acids; Part 3. The Reaction of Methyl Anthranilates with Diphenyliodonium-2-carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31165
• 作为产物：
  描述：

  二苯基碘酸 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到苯甲酸,2-[(2-羧基苯基)氨基]-,1-甲基酯
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Substituted 9-Oxoacridan-4-carboxylic Acids; Part 3. The Reaction of Methyl Anthranilates with Diphenyliodonium-2-carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31165

文献信息

• Zn-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Formal [4 + 2] Cycloaddition Involving Two Electron-Deficient Partners: Asymmetric Synthesis of Piperidines from 1-Azadienes and Nitro-Alkenes
  作者：John C. K. Chu、Derek M. Dalton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.5b00033

  日期：2015.4.8

  We report a catalytic asymmetric synthesis of piperidines through [4 + 2] cycloaddition of 1-azadienes and nitro-alkenes. The reaction uses earth abundant Zn as catalyst and is highly diastereo- and regioselective. A novel BOPA ligand (F-BOPA) confers high reactivity and enantioselectivity in the process. The presence of ortho substitution on the arenes adjacent to the bis(oxazolines) was found to

  我们报告了通过 1-氮杂二烯和硝基烯烃的 [4 + 2] 环加成反应催化不对称合成哌啶。该反应使用地球上丰富的锌作为催化剂，并且具有高度的非对映选择性和区域选择性。一种新型 BOPA 配体 (F-BOPA) 在该过程中具有高反应性和对映选择性。发现与双（恶唑啉）相邻的芳烃上存在邻位取代特别有影响，因为限制了 1-氮杂二烯与路易斯酸的不希望的配位，从而允许反应在较低温度下进行。使用一系列配体进行的一系列次级动力学同位素效应研究暗示了转化的逐步机制，包括亚胺与硝基烯烃的初始迈克尔型加成，然后是环化事件。
• Process for the preparation of
  申请人：Xenova Limited

  公开号：US06111109A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  A process for producing an acridine carboxamide of formula (I): ##STR1## wherein each of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.5 and R.sup.6, which may be the same or different, is H or an organic subsituent, x is from 1 to 6 and Y is N(R)2 wherein R is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种制备公式（I）的喹啉羧酰胺的过程：其中R1、R2、R5和R6中的每个基团，可以相同也可以不同，是氢或有机取代基，x为1至6，Y为N（R）2，其中R为C1-C6烷基，或其药学上可接受的盐。
• [EN] BIS(ACRIDINECARBOXAMIDE) AND BIS(PHENAZINECARBOXAMIDE) AS ANTITUMOUR AGENTS<br/>[FR] (BIS)ACRIDINECARBOXAMIDE ET (BIS)PHENAZINECARBOXAMIDE UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：WO1998017650A1

  公开（公告）日：1998-04-30

  (EN) A compound which is a bis(acridinecarboxamide) or bis(phenazinecarboxamide) derivative of formula (I), wherein each X, which may be the same or different in a given molecule, is -CH= or -N= each of R1 to R4 which may be the same or different, H, C1-C4 alkyl, OH, SH, NH2, C1-C4 alkoxy, aryloxy, NHR, N(R)2, SR, SO2R wherein R is C1-C4 alkyl, CF3, NO2 or halogen, or R1 and R2 together form a methylenedioxy group; each of R5 and R6, which may be the same or different, is H or C1-C4 alkyl; Z is (CH2)n, (CH2)nO(CH2)n, (CH2)nN(R7) (CH2)n, (CH2)nN(R7) (CH2)mN(R7) (CH2)n or (CH2)nN(CH2CH2)2N(CH2)n wherein R7 is H or C1-C4 alkyl and n and m, which may be the same or different, are each an integer of 1 to 4; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt or N-oxide thereof; has activity as an antitumour and antibacterial agent.(FR) L'invention concerne un composé qui est dérivé de (bis)acridinecarboxamide et de (bis)phénazinecarboxamide de formule (I), dans laquelle chaque X, qui peut être identique ou différent dans une molécule donnée, représente -CH= ou -N=, chacun des R1 à R4, qui peuvent être identiques ou différents, représentant H, un alkyle en C1-C4, OH, SH, NH2, un alkoxy en C1-C4, un aryloxy, NHR; N(R)2, SR, SO2R, R représentant un alkyle en C1-C4, CF3, NO2 ou halogène, ou R1 et R2 formant ensemble un groupe méthylènedioxy; chacun des R5 et R6, qui peuvent être identiques ou différents, représentant H ou un alkyle en C1-C4; Z représente (CH2)n, (CH2)nO(CH2)n, (CH2)nN(R7) (CH2)nN(R7) (CH2)mN(R7) (CH2)n ou (CH2)nN(CH2CH2)2N(CH2)n, R7 représentant H ou un alkyle en C1-C4, et n et m, qui peuvent être identiques ou différents, représentant chacun un nombre entier allant de 1 à 4; ou un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable, ou un N-oxyde dudit sel; présente une activité en tant qu'agent antitumoral et antibactérien.

  一种化合物，其为公式(I)的双(吖啶甲酰胺)或双(菲嗪甲酰胺)衍生物，其中每个X在给定分子中可以相同或不同，为-CH=或-N=，每个R1到R4可以相同或不同，为H、C1-C4烷基、OH、SH、NH2、C1-C4烷氧基、芳氧基、NHR、N(R)2、SR、SO2R，其中R为C1-C4烷基、CF3、NO2或卤素，或者R1和R2组成一个亚甲二氧基基团；每个R5和R6可以相同或不同，为H或C1-C4烷基；Z为(CH2)n、(CH2)nO(CH2)n、(CH2)nN(R7)(CH2)n、(CH2)nN(R7)(CH2)mN(R7)(CH2)n或(CH2)nN(CH2CH2)2N(CH2)n，其中R7为H或C1-C4烷基，n和m可以相同或不同，均为1到4的整数；或其药学上可接受的酸加盐或N-氧化物；具有抗肿瘤和抗菌活性。
• A new synthesis of substituted acridine-4-carboxylic acids and the anticancer drug N-[2-(dimethylamino)ethyl]acridine-4-carboxamide (DACA)
  作者：Swarna A. Gamage、Julie A. Spicer、Gordon W. Rewcastle、William A. Denny

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02396-9

  日期：1997.1

  A new synthesis of substituted acridine-4-carboxylic acids 2 from methyl 2-[N-(2-carboxyphenyl)amino]benzoates (4) is reported, via NaBH4 reduction of the corresponding imidazolides (5), oxidation of the resulting alcohols 6 to aldehydes 7, and cyclisation of these with trifluoroacetic acid to the methyl acridine-4-carboxylates (8), followed by base hydrolysis. Direct amidation of 8a provides a new

  的取代的吖啶-4-羧酸的新合成2从甲基2- [ Ñ - （2-羧基苯基）氨基]苯甲酸酯（4）报道，通过加入NaBH 4还原相应的imidazolides的（5），所得到的醇的氧化6转化为醛7，并用三氟乙酸将其环化为-4-啶4羧酸甲酯（8），然后进行碱水解。直接酰胺化8a为临床抗癌药物DACA（3）提供了一种新途径，避免使用刺激性酸2a。
• Rewcastle, Gordon W.; Denny, William A, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 3, p. 309 - 318
  作者：Rewcastle, Gordon W.、Denny, William A

  DOI：——

  日期：——