methyl 2-(11-hydroxyundec-1-ynyl)benzoate | 890411-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(11-hydroxyundec-1-ynyl)benzoate
• CAS: 890411-43-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: RZOYKUFDWOVVOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(11-hydroxyundec-1-ynyl)benzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到methyl 2-(11-hydroxyundecyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于 Sonogashira 反应的大环内酯的简短有效方法

  摘要：

  聚酮化合物衍生的大环内酯，如玉米赤霉烯酮 (1)、玉米赤霉烯酮 (2) 或曲霉素 (3) 显示出广泛的有趣的药理活性。在这里，我们通过 Sonogashira 和 Mitsunobu 反应的组合，对这类天然产物提出了一种简短而有效的方法。在 NCI 中针对人类癌细胞系测试了所得内酯 9。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500132
• 作为产物：
  描述：

  10-十一炔醇 、 2-碘苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到methyl 2-(11-hydroxyundec-1-ynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于 Sonogashira 反应的大环内酯的简短有效方法

  摘要：

  聚酮化合物衍生的大环内酯，如玉米赤霉烯酮 (1)、玉米赤霉烯酮 (2) 或曲霉素 (3) 显示出广泛的有趣的药理活性。在这里，我们通过 Sonogashira 和 Mitsunobu 反应的组合，对这类天然产物提出了一种简短而有效的方法。在 NCI 中针对人类癌细胞系测试了所得内酯 9。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500132

文献信息

• Short and Efficient Approach Towards Macrocyclic Lactones Based on a Sonogashira Reaction
  作者：Jürgen Krauss、Doris Unterreitmeier、Christine Neudert、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ardp.200500132

  日期：2005.12

  Polyketide‐derived macrolactones like zearalenone (1), zearalane (2) or curvularin (3) display a wide range of interesting pharmacological activities. Here, we present a short and efficient approach towards this class of natural products by a combination of the Sonogashira and Mitsunobu reactions. The resulting lactone 9 was tested against human cancer cell lines at the NCI.

  聚酮化合物衍生的大环内酯，如玉米赤霉烯酮 (1)、玉米赤霉烯酮 (2) 或曲霉素 (3) 显示出广泛的有趣的药理活性。在这里，我们通过 Sonogashira 和 Mitsunobu 反应的组合，对这类天然产物提出了一种简短而有效的方法。在 NCI 中针对人类癌细胞系测试了所得内酯 9。