o-iodo-(3-pentynyl)benzene | 120417-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-iodo-(3-pentynyl)benzene
• 英文别名: 2-(3'-pentynyl)-1-iodobenzene；1-(3-Pentynyl)-2-iodobenzene；1-iodo-2-(pent-3-ynyl)benzene；1-iodo-2-(pent-3-yn-1-yl)benzene；1-Iodo-2-pent-3-ynylbenzene
• CAS: 120417-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₁I
• 分子量: 270.113
• InChiKey: XNPGIDOOYVYYRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-iodo-(3-pentynyl)benzene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到(Z)-2-(3'-pentenyl)-1-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1-Iodo-2-烯基苯的羰基化环化

  摘要：

  ω-乙烯基取代的邻碘烯基苯 1-4 的 Pd 催化羰基化可以提供高达中等产率 (50-60%) 的 5 和 6 元 I 型环状酰基钯化产物，即 α,β-不饱和环状酮，在没有外部亲核试剂和高产率的 5 和 6 元 II 型环状酰基钯化产物，即 α-或 β-（（烷氧基羰基）甲基）取代的环酮在醇存在下，例如，甲醇。在没有此类过程可用的情况下，其他副反应，例如环状碳钯化、聚合酰基钯化以及通过酯化和其他过程捕获酰基钯可能会成为主要反应。更小，即3-或4-元，或7-元或更大的环酮似乎不能通过反应获得。在大多数情况下，外模式循环酰基钯化仅发生。然而，3 的环状酰基钯化仅通过内模式环化进行，得到 5 元酮。替代一种或多种氢...

  DOI：

  10.1021/ja9533196
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 在 magnesium 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 o-iodo-(3-pentynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃环化反应与多米诺过程中的加成反应的合成应用

  摘要：

  炔烃的羰基化和所得乙烯基镍部分的官能化已在镍催化的多米诺环化-缩合过程中有效地进行。该反应不需要制备任何其他有机金属试剂，仅通过exo- dig环化即可进行。这种方便，温和的方法构成了取代的二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃，异苯并二氢吡喃，吲哚或茚满的单锅合成。这些有价值的产物通常以高收率和高立体选择性获得。它们被证明是有用的合成子，可用于快速进入功能化的多环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201100967

文献信息

• Direct <i>Syn</i> Addition of Two Silicon Atoms to a C≡C Triple Bond by Si−Si Bond Activation: Access to Reactive Disilylated Olefins
  作者：Maha Ahmad、Annie-Claude Gaumont、Muriel Durandetti、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/anie.201611719

  日期：2017.2.20

  stereoselectively, syn‐disilylated heterocycles of different chemical structure and size. When applied to silylethers, this reaction leads to vinylic silanols that undergo a rhodium‐catalyzed addition to activated olefins, providing the oxa‐Heck or oxa‐Michael products, depending on the reaction conditions.

  炔烃的催化分子内silapalladation可提供高收率和立体选择性地合成具有不同化学结构和大小的合成二甲硅烷基杂环。当将其应用于甲硅烷基醚时，该反应会导致乙烯基硅烷醇经过铑催化加成到活化烯烃中，从而根据反应条件提供oxa-Heck或oxa-Michael产物。
• Effects of organometals on the palladium-catalyzed tandem carbopalladation-cross coupling for preparing stereodefined exocyclic alkenes
  作者：Ei-ichi Negishi、Yumiki Noda、Frédéric Lamaty、Edward J. Vawter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97630-5

  日期：1990.1

  The reaction of ω-(o-iodoaryl)- and ω-(-β-iodoalkenyl)alkynes with organometals containing Zr, Sn, Al, or B in the presence of a catalytic amount of a palladium-phosphine complex, such as Pd(PPh3)4, proceeds predominantly via initial cyclic carbopalladation followed by cross coupling, whereas the corresponding reaction of organozincs tends to be dominated by direct cross coupling.

  ω-（和- ω-（邻-碘代芳基）的反应-β-iodoalkenyl）炔烃与含有锆，锡，铝，或B中配合物的催化量的钯-膦，如Pd的存在下有机金属化合物（ PPh 3）4主要通过初始环状碳钯反应进行，然后进行交叉偶联，而有机锌的相应反应则往往被直接交叉偶联所控制。
• Nickel‐Catalyzed Intramolecular Hydrosilylation of Alkynes: Embracing Conventional and Electrochemical Routes
  作者：Mathias Reboli、Seydou Kassamba、Muriel Durandetti

  DOI：10.1002/chem.202400440

  日期：2024.6.25

  This paper presents a nickel-catalyzed intramolecular hydrosilylation of various aryl silanes containing a triple bond. The Ni(0) catalyst was generated through a simple reduction of the NiBr2bipy pre-catalyst using manganese metal or via electroreduction. In the latter case, the amount of electrons involved is catalytic, making the process highly manageable.

  本文提出了镍催化的各种含有三键的芳基硅烷的分子内氢化硅烷化反应。 Ni(0) 催化剂是通过使用金属锰或通过电还原对 NiBr 2 bipy 预催化剂进行简单还原而生成的。在后一种情况下，所涉及的电子量具有催化作用，使得该过程高度易于管理。
• Metal-promoted cyclization. 25. Palladium-catalyzed cascade carbometalation of alkynes and alkenes as an efficient route to cyclic and polycyclic structures
  作者：Yantao Zhang、Eiichi Negishi

  DOI：10.1021/ja00191a066

  日期：1989.4
• Stereoselective cyclization of (2-bromophenyl)- and (2-iodophenyl)alkynes catalyzed by palladium(O) complexes
  作者：Ren Tzong Wang、Fan Lan Chou、Fen Tair Luo

  DOI：10.1021/jo00303a017

  日期：1990.8