dimesitylvinylfluorosilane | 160011-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimesitylvinylfluorosilane
• 英文别名: fluorodimesitylvinylsilane；Ethenyl-fluoro-bis(2,4,6-trimethylphenyl)silane
• CAS: 160011-52-9
• 化学式: C₂₀H₂₅FSi
• 分子量: 312.502
• InChiKey: KFMNKYQBPMJILE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimesitylvinylfluorosilane 在 3,3-Dimethylbutyl-(2-phenylethynyl)-bis(2,4,6-trimethylphenyl)silane 、 (3,3-dimethylbutyl)dimesityl((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)silane 、 dimesitylvinylfluorosilane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5,5-dimethyl-2-phenylhex-2-en-1-yl)dimesityl(methoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  极性硅烷对末端炔烃的反应性：相对于Cycloaddition的CH插入优先

  摘要：

  各种末端炔烃的加入的Mes 2 Si═CHCH 2叔卜，4，一种天然极化麦瓶。观察到反应性的三种不同的模式：除了跨越炔C-H键，得到silylacetylenes 6A -我和12，环加成，得到silacyclobutenes 7和9，和烯加成，得到乙烯基硅烷8。将天然极化的硅4对末端炔的反应性与非极性硅的反应性进行比较。

  DOI：

  10.1021/om100756p
• 作为产物：
  描述：

  Chlordimesitylsilan 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dimesitylvinylfluorosilane
  参考文献：
  名称：

  沉默的二元性，非稳定性和便捷性的合成及其他方面

  摘要：

  所述dimesitylneopentylsilene的Mes 2的SiCHCH 2吨卜1是通过用dimetisylvinylfluorosilane叔丁基锂的反应几乎定量的产率得到4 ; 1无疑是最容易获得的稳定硅烯之一。尽管具有稳定性，但1在有机金属烯烃的经典化学领域（例如加成或环加成反应），以及在某些情况下，烯试剂（朝苯甲醛）的原始行为以及烯亲和亲油均表现出很高的反应性。试剂（对苯乙酮）。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)06036-v
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-dimesitylneopentylsilene 在 3,3-Dimethylbutyl-(2-phenylethynyl)-bis(2,4,6-trimethylphenyl)silane 、 (3,3-dimethylbutyl)dimesityl((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)silane 、 dimesitylvinylfluorosilane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5,5-dimethyl-2-phenylhex-2-en-1-yl)dimesityl(methoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  极性硅烷对末端炔烃的反应性：相对于Cycloaddition的CH插入优先

  摘要：

  各种末端炔烃的加入的Mes 2 Si═CHCH 2叔卜，4，一种天然极化麦瓶。观察到反应性的三种不同的模式：除了跨越炔C-H键，得到silylacetylenes 6A -我和12，环加成，得到silacyclobutenes 7和9，和烯加成，得到乙烯基硅烷8。将天然极化的硅4对末端炔的反应性与非极性硅的反应性进行比较。

  DOI：

  10.1021/om100756p

文献信息

• Addition of Organometallic Reagents to a Stable Silene and Germene
  作者：Bahareh Farhadpour、Jiacheng Guo、Laura C. Pavelka、Kim M. Baines

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00423

  日期：2015.8.10

  A variety of alkyllithium (R = Me, Bu, t-Bu) reagents and potassium tert-butoxide were added to the highly reactive silene Mes(2)Si=CHCH(2)t-Bu (1) and the germene Mes(2)Ge=CHCH(2)t-Bu (4) in diethyl ether. 1,2-Addition products were obtained regioselectively and in good yield after treatment with a weak acid with no evidence for any rearrangement products and no polymerization observed. The reactivity of the silene 1 and germene 4 toward organometallic reagents is compared to previous studies of analogous silenes and germenes.
• Organometallic alkenes: The first stable silene in the neopentyl series
  作者：G. Delpon-Lacaze、C. Couret

  DOI：10.1016/0022-328x(94)87133-7

  日期：1994.10

  The simple synthesis in nearly quantitative yield of dimesityl-neopentylsilene 3, the first stable silene in the neopentyl series, was performed using t-butyllithium and dimesitylvinylfluorosilane. 3 was isolated by crystallization from pentane and characterized by C-13 (doubly bonded carbon at + 110.4 ppm) and Si-29 (+ 77.6 ppm) NMR spectroscopy and analysis.