6-hydroxy-2-propyl-2H-pyran-3(6H)-one | 86398-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-2-propyl-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 2-propyl-6-hydroxy-6H-pyran-3(6H)-one；2-propyl-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one；2-hydroxy-6-propyl-2H-pyran-5-one
• CAS: 86398-13-2
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: MWVHKARYHPMRNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-propyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2,6-二氯苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以93%的产率得到5-hydroxy-6-propyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的动态动力学异构化：从Achmatowicz重排产物方便地合成碳水化合物

  摘要：

  发现了Achmatowicz重排产物的高度立体选择性的动态动力学异构化。这种新的内部氧化还原异构化为一系列天然糖的对映和非对映选择性合成提供了关键中间体的现成通道。从头合成的性质还使得能够制备两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201503151
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-furyl)-1-butanol 在 unspecific peroxygenase from agrocybe aegerita 、 双氧水 、 sodium citrate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以90 %的产率得到6-hydroxy-2-propyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  杨树菇非特异性过氧化酶催化的制备规模 Achmatowicz 和氮杂-Achmatowicz 重排

  摘要：

  来自杨树菇(r Aae UPO-PaDa-IH) 的非特异性过氧化酶 (UPO) 是一种有效且实用的生物催化剂，可利用 Achmatowicz 和 aza-Achmatowicz 反应在制备规模上氧化膨胀糠醇/胺。该酶具有高活性和稳定性，可以以空气稳定的冻干粉末的形式大规模生产，使其成为一种多功能且可规模化的生物催化剂，用于制备具有合成价值的 6-羟基吡喃酮和二氢哌啶酮。在一些情况下，生物转化优于类似的化学催化过程，并且在更温和、更环保的反应条件下进行。

  DOI：

  10.1039/d4ob00939h

文献信息

• Lipase-Induced Oxidative Furan Rearrangements
  作者：Jan Deska、Fabian Blume、Petra Sprengart

  DOI：10.1055/s-0036-1591889

  日期：2018.6

  Lipase B from Candida antarctica catalyzes the oxidative ring expansion of furfuryl alcohols using aqueous hydrogen peroxide to yield functionalized pyranones under mild conditions. The method further allows for the preparation of corresponding piperidinone derivatives by enzymatic rearrangement of N-protected furfurylamines.

  来自南极念珠菌的脂肪酶 B 使用过氧化氢水溶液催化糠醇的氧化扩环，在温和条件下产生官能化的吡喃酮。该方法还允许通过N-保护的糠胺的酶促重排来制备相应的哌啶酮衍生物。
• Palladium‐Catalyzed Regioselective and Diastereoselective <i>C</i> ‐Glycosylation by Allyl‐Allyl Coupling
  作者：Junhao Li、Nan Zheng、Xuelun Duan、Rui Li、Wangze Song

  DOI：10.1002/adsc.202001136

  日期：2021.2.2

  A Pd‐catalyzed C‐glycosylation reaction was developed by allyl‐allyl coupling process using Achmatowicz rearrangement products as donors and methylcoumarins as acceptors under mild conditions. This method featured regio‐ and diastereoselectivities, stereodivergent synthesis of C‐glycosides. The glycosyl donors with controlled stereodiversity and glycosyl acceptors with fluorescent performace further

  在温和条件下，使用Achmatowicz重排产物作为供体，甲基香豆素作为受体，通过烯丙基-烯丙基偶联过程开发了Pd催化的C-糖基化反应。该方法具有区域选择性和非对映选择性，C-糖苷的立体发散合成。具有控制的立体多样性的糖基供体和具有荧光性能的糖基受体进一步强调了该方法。
• 一种亚砜亚胺基二氢吡喃酮类衍生物的制备方法
  申请人：大连理工常熟研究院有限公司

  公开号：CN114133367B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明应用于有机合成技术领域，是一种亚砜亚胺基二氢吡喃酮类衍生物的制备方法。在有机溶剂中，在(PhO)
• Furan-2-yl Anions as γ-Oxo/Hydroxyl Acyl Anion Equivalents Enabled by Iridium-Catalyzed Chemoselective Reduction
  作者：Tingting Wang、Rui Miao、Renshi Luo、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01634

  日期：2023.6.30

  demonstrated as robust γ-oxo and γ-hydroxyl acyl anion equivalents to convert aldehydes and ketones into trifunctionalized dihydroxyl ketones and hydroxyl diones through sequential nucleophilic addition, Achmatowicz rearrangement, and herein freshly established iridium-catalyzed highly selective transfer hydrogenation reduction.

  难题的最后一部分：呋喃-2-基阴离子首先被证明是强大的 γ-氧代和 γ-羟基酰基阴离子等价物，可通过顺序亲核加成、Achmatowicz 重排将醛和酮转化为三官能化二羟基酮和羟基二酮，本文中新建立的铱催化高选择性转移氢化还原反应。
• Ho, Tse-Lok; Sapp, Sonya G., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 3, p. 207 - 212
  作者：Ho, Tse-Lok、Sapp, Sonya G.

  DOI：——

  日期：——