bis(phenylsulfonyl)difluoromethane | 122590-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(phenylsulfonyl)difluoromethane
• 英文别名: 1,1-difluoro-1,1-bis(phenylsulfonyl)methane；Difluorobis(phenylsulfonyl)methane；[benzenesulfonyl(difluoro)methyl]sulfonylbenzene
• CAS: 122590-94-7
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂O₄S₂
• 分子量: 332.349
• InChiKey: JDVDCCKGPARQBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  506.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 bis(phenylsulfonyl)difluoromethane 在 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到1,2-bis(trimethylsilyl)-1,1,2,2-tetrafluoroethane
  参考文献：
  名称：

  通过使用三氟甲基和二氟甲基硫化物，亚砜和砜，通过镁金属介导的氯硅烷的还原性三氟甲基化和二氟甲基化反应，制备三氟甲基硅烷和三氟甲基硅烷。

  摘要：

  据报道，使用三和二氟甲基硫化物，亚砜和砜，使用镁金属介导的氯硅烷的三和二氟甲基化还原反应来制备三和二氟甲基硅烷的新的有效方法。该方法的副产物是二苯基二硫化物。由于可以很容易地从三氟甲烷（CF（3）H）和二苯基二硫化物制备苯基三氟甲基砜，亚砜和硫化物，因此该方法可以认为是二苯基二硫化物的催化方法，用于制备（三氟甲基）三甲基硅烷（TMS-CF（3 ））来自不消耗臭氧的三氟甲烷。

  DOI：

  10.1021/jo030110z
• 作为产物：
  描述：

  二氟甲基苯砜 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 bis(phenylsulfonyl)difluoromethane
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基苯基砜与醛的亲核加成反应以及所得醇的各种转化

  摘要：

  在两相系统（50％氢氧化钠水溶液，二氯甲烷，Aliquat®336）中，将二氟甲基苯砜（1）亲核加成，得到二氟（苯磺酰基）甲基取代的醇（2/28）。衍生自对甲苯甲醛的产物醇通过去磺酰化被转化为二氟甲基化的醇，并且通过氟化消除序列被转化为α，β，β-三氟苯乙烯。在没有醛的情况下，1在两相体系中反应生成二氟（苯磺酰基）甲基苯硫醚（9）。研究了后者转化的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81636-x

文献信息

• Mechanochemical electrophilic fluorination of liquid beta-ketoesters
  作者：Joseph L. Howard、Yerbol Sagatov、Duncan L. Browne

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.066

  日期：2018.6

  An improved substrate scope for the mechanochemical electrophilic fluorination of dicarbonyls is reported. The applicable substrates have now been broadened to include liquid β-ketoesters. Key to this capability is the inclusion of a grinding auxiliary (NaCl) to improve mass transfer and prevent pasting or gumming of the reaction mixture. Notably, the use of a small amount of acetonitrile is critical

  据报道，用于二羰基的机械化学亲电氟化的改进的底物范围。现在，适用的底物已经扩大到包括液体β-酮酸酯。此功能的关键是加入研磨助剂（NaCl），以改善质量传递并防止反应混合物糊化或胶粘。值得注意的是，使用少量的乙腈对于提高反应速率，确保在短的反应时间内完全消耗起始原料以及提高工厂中单氟化产物的选择性至关重要。
• Nucleophilic Fluoroalkylation of Epoxides with Fluorinated Sulfones
  作者：Chuanfa Ni、Ya Li、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo060955l

  日期：2006.9.1

  unprecedented nucleophilic fluoroalkylation of simple epoxides with fluorinated sulfones was achieved to give the β-fluoroalkyl alcohols in one step. The negative “fluorine effect” in the nucleophilic fluoroalkylation of epoxides with fluorinated carbanions was probed by the reactivity comparison between carbanions PhSO2CF2- (3) and PhSO2CCl2- (4) and between carbanions PhSO2CHF- (7) and PhSO2CHCl- (13). The

  简单的环氧化物与氟化砜的前所未有的亲核性氟代烷基化反应，一步一步即可制得β-氟代烷基醇。在用氟化碳负离子环氧化物的亲核氟烷基化的负“氟效果”是由碳负离子PhSO之间的反应性的比较探测2 CF 2 - （3）和PhSO 2的CCl 2 - （4）和负碳离子之间PhSO 2 CHF - （7）和PhSO 2三氯甲烷- （13）。发现通过引入另一个吸电子的苯磺酰基来介导这种氟效应是一种有效增加氟化碳负离子亲核性的有效方法，其反应顺序为[（PhSO 2）2 CF - ]（16）> PhSO 2 CFH - （7）»PhSO 2 CF 2 - （3）。
• Mono and difluorination of centers α to sulfonates and phosphonates using AcOF
  作者：Inna Vints、Julia Gatenyo、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.003

  日期：2013.2

  Acetyl hypofluorite, made easily from diluted fluorine and AcONa is very efficient in fluorinating anionic centers. Compounds containing the moieties -CH2SO2- or -COCH2PO- react with bases to create the corresponding anions which can react with AcOF to produce derivatives containing either the -CHFSO2-or -COCHFPO- groups. Larger excess of base and AcOF result in the difluoro compounds containing the -CF2SO2- or -COCF2PO- sub-structures. The fluorinations proceed fast and smoothly and usually with very good yield even when the base is dissolved in aqueous solution as is the case with K2CO3 or NaHCO3. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• STAHLY, G. PATRICK, J. FLUOR. CHEM., 43,(1989) N, C. 53-66
  作者：STAHLY, G. PATRICK

  DOI：——

  日期：——