3,5-(E)-dieno-3,5,6,8-tetradeoxy-(S)-1,2-O-trichloroethylidene-α-D-glycero-octofurano-7-ulose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 3,5-(E)-dieno-3,5,6,8-tetradeoxy-(S)-1,2-O-trichloroethylidene-α-D-glycero-octofurano-7-ulose
• 英文别名: (E)-4-[(2S,3aR,6aR)-2-(trichloromethyl)-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₀H₉Cl₃O₄
• 分子量: 299.538
• InChiKey: AOLFDJZEKIVFTF-LDGXEWFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-[(S)-2,2,2-trichloroethane-1,1-diyl]-α-D-galactofuranose 在 吡啶 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,5-(E)-dieno-3,5,6,8-tetradeoxy-(S)-1,2-O-trichloroethylidene-α-D-glycero-octofurano-7-ulose
  参考文献：
  名称：

  1,2-O-三氯亚乙基缩醛基保护的3,5-二烯-1,4-呋喃糖衍生物。

  摘要：

  3,5-（E）-dieno-3,5,6,8-四脱氧-（S）-1,2-O-三氯亚乙基-α-D-甘油-octo-1,4-呋喃酮-7的制备从1,2-O-（S）-三氯亚乙基-α-D-葡萄糖基呋喃糖（β-氯醛糖）或1,2-O-（S）-三氯亚乙基-α-D-半乳糖呋喃糖（半乳糖氯醛）开始3,5-（E）-dieno-3,5,6-trideoxy-（S）-1,2-O-trichloroethylidene-alpha-D-glycerome-hepta-1,4-furano-uronate的制备描述了β-氯藻糖。内环双键的形成是通过使用DMF-碳酸氢钠消除3-乙酰氧基来实现的。当起始化合物为1,2-O-（R）-三氯亚乙基-α-D-葡萄糖呋喃糖（α-氯醛糖）（其中三氯甲基占据内位）时，这种消除不成功。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00337-9