1-(3-Methoxyprop-1-ynylsulfonyl)-4-methylbenzene | 82721-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Methoxyprop-1-ynylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 82721-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: VSZSKHHZXPADJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 、 1-(3-Methoxyprop-1-ynylsulfonyl)-4-methylbenzene 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 、 copper(l) iodide 作用下， 以 苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(1E,4Z)-1-phenyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-methoxy-1,4-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot, Stereoselective Synthesis of 1,3- and 1,4-Dienyl Sulfones by Hydrostannylation-Stille Tandem Reaction of Tributyltin Hydride with Acetylenic Sulfones and Alkenyl or Allylic Halides

  摘要：

  1,3-二烯基和1,4-二烯基磺酸酯可以在温和条件下，通过钯催化的炔基磺酸酯的氢锡化反应，随后与烯基或烯丙基卤化物进行Stille偶联反应，在一个反应锅中选择性合成，且产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965977
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl benzeneselenosulfonate 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(3-Methoxyprop-1-ynylsulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  苯芳基磺酸磺酸盐与乙炔的加成：乙炔砜的途径

  摘要：

  用末端乙炔处理苯基芳醚磺酸酯（1）导致形成β-（苯基硒基）乙烯基砜（2），在室温下用过量的过氧化氢在四氢呋喃中处理后可得到高产率的乙炔砜（3）。

  DOI：

  10.1039/c39820000438

文献信息

• Conjugate Additions of <i>o</i>-Iodoanilines and Methyl Anthranilates to Acetylenic Sulfones. A New Route to Quinolones Including First Syntheses of Two Alkaloids from the Medicinal Herb <i>Ruta chalepensis</i>
  作者：Thomas G. Back、Masood Parvez、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1021/jo026595t

  日期：2003.3.1

  especially when the aniline contained an electron-withdrawing substituent such as an ester group. In some cases, the reactions were enhanced by the presence of DMAP and the use of an excess of the sulfone in aqueous DMF. N-Formylanilines proved superior to free anilines. The products were either vinyl or allyl sulfones, depending on the conditions and the structure of the reactants. The acetylenic sulfone

  在适当地邻位取代的苯胺与炔属砜共轭加成后，分子内将相应的砜稳定的阴离子进行酰化反应，从而开发出了一种2-取代的4-喹诺酮的新型合成方法。通常将各种取代的苯胺共轭加到烷基取代的炔属砜中的过程缓慢且收率低，特别是当苯胺含有吸电子取代基如酯基时。在某些情况下，通过DMAP的存在和在DMF水溶液中使用过量的砜来增强反应。N-甲酰苯胺被证明优于游离苯胺。根据反应物的条件和结构，产物是乙烯基或烯丙基砜。炔属砜在碱催化条件下与其烯丙基和炔丙基异构体平衡存在。因此，三种不饱和砜中的任何一种都可以用作共轭加成的起始原料。已证明邻碘苯胺优于邻氨基苯甲酸甲酯衍生物，并顺利进行了偶联物添加。将产物在甲醇中进行钯催化的羰基化反应，然后通过用强碱（如LiHMDS或LiTMP）处理将所得的甲酯环化，然后用铝汞齐进行还原性脱磺酰化反应。所得的2-取代的4-喹诺酮类化合物包括天然存在的药用化合物1和2以及O-甲基衍生物3。
• A facile stereoselective synthesis of 1,3-dienyl sulfones via Stille coupling reactions of (E)-α-stannylvinyl sulfones with alkenyl iodides
  作者：Ming-Zhong Cai、Gui-Qin Chen、Wen-Yan Hao、Dong Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.11.014

  日期：2007.2

  Palladium-catalyzed hydrostannylation of acetylenic sulfones 1 in benzene at room temperature gives stereoselectively (E)-α-stannylvinyl sulfones 2 in good yields. (E)-α-Stannylvinyl sulfones 2 are new difunctional group reagents which undergo Stille coupling reactions with alkenyl iodides 3 to afford stereoselectively 1,3-dienyl sulfones 4 in high yields.

  室温下钯催化的乙炔砜1在苯中的加氢苯乙烯基化反应以良好的收率选择性生成立体选择性（E）-α-锡烷基乙烯基砜2。（E）-α-苯乙烯基乙烯基砜2是新的双官能团试剂，其与烯基碘化物3进行Stille偶联反应，以高产率提供立体选择性的1，3-二烯基砜4。
• One-Pot Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-1,2-Disubstituted Vinyl Sulfones by Hydrostannylation–Stille Tandem Reaction of Acetylenic Sulfones
  作者：Guiqin Chen、Yan Yu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397910802531971

  日期：2009.3.25

  Abstract (Z)-1,2-Disubstituted vinyl sulfones can be stereoselectively synthesized in one pot under mild conditions, in good yields, by the palladium-catalyzed hydrostannylation of acetylenic sulfones with tributyltin hydride, followed by Stille coupling with aryl iodides.

  摘要 (Z)-1,2-二取代乙烯基砜可以通过钯催化乙炔砜与氢化三丁基锡的氢化甲硅烷基化，然后与芳基碘化物的Stille偶联，在温和条件下在一锅中立体选择性地合成，收率良好。
• Stereoselective Synthesis of Vinyl Sulfones by the Stille Coupling of (E)-α-Stannylvinyl Sulfones with Aryl Halides
  作者：Ronghua Hu、Yan Yu、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823408x360319

  日期：2008.10

  hydrostannylation of acetylenic sulfones (R–C≡C–SO2Ar) in benzene at room temperature gives stereoselectively (E)-α-stannylvinyl sulfones in good to high yields. (E)-α-Stannylvinyl sulfones are difunctional group reagents which undergo Stille coupling reaction with aryl halides in the presence of Pd(PPh3)4 and CuI co-catalyst to afford stereoselectively (Z)-1,2-disubstituted vinyl sulfones in good yields.

  在室温下，钯催化乙炔砜（R–C≡C–SO2Ar）在苯中的氢化甲硅烷基化反应可以立体选择性地得到（E）-α-甲锡乙烯基砜，收率很高。(E)-α-甲锡基乙烯基砜是双官能团试剂，在 Pd(PPh3)4 和 CuI 助催化剂存在下，它与芳基卤化物发生 Stille 偶联反应，得到立体选择性良好的 (Z)-1,2-二取代乙烯基砜产量。
• MIURA, TAKASHI;KOBAYASHI, MICHIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 8, 438-439
  作者：MIURA, TAKASHI、KOBAYASHI, MICHIO

  DOI：——

  日期：——