N-(E)-cinnamyl-hydroxylamine | 113038-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(E)-cinnamyl-hydroxylamine
• 英文别名: N-trans-cinnamyl-hydroxylamine；N-cinnamyl-hydroxylamine；N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]hydroxylamine
• CAS: 113038-82-7
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: XTXXLGCMYLVCSW-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(E)-cinnamyl-hydroxylamine 、 苯氧苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯酚通过脱氧N中心自由基取代从苯酚中合成正式苯胺。

  摘要：

  酚类，木质素衍生的底物已成为偶联反应的理想生物可再生化学原料。据报道，使用未官能化的异羟肟酸作为N中心自由基源，可将苯酚衍生物自由基介导地转化为苯胺。在这项工作中证明了该亚磷酸三乙酯介导的O原子转移方法的适用性，该方法可耐受对天然存在的酚和木质素模型的一系列空间和电子需求，从而可获取相应的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201904288
• 作为产物：
  描述：

  cinnamaldehyde oxime 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(E)-cinnamyl-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  苯酚通过脱氧N中心自由基取代从苯酚中合成正式苯胺。

  摘要：

  酚类，木质素衍生的底物已成为偶联反应的理想生物可再生化学原料。据报道，使用未官能化的异羟肟酸作为N中心自由基源，可将苯酚衍生物自由基介导地转化为苯胺。在这项工作中证明了该亚磷酸三乙酯介导的O原子转移方法的适用性，该方法可耐受对天然存在的酚和木质素模型的一系列空间和电子需求，从而可获取相应的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201904288

文献信息

• Studies in 3-oxy-assisted 3-aza Cope rearrangements
  作者：Mário J. S. Gomes、Lalit Sharma、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo、Paulo M. C. Glória

  DOI：10.1039/b200469k

  日期：——

  On thermolysis appropriately substituted N-silyloxy-N-allyl enamines undergo smooth 3,3-sigmatropic rearrangments to the corresponding N-silyloxy imino ethers.

  适当取代的N-硅氧基-N-烯丙基烯胺在热解条件下顺利发生3,3-σ同位素重排，生成相应的N-硅氧基亚氨基醚。
• Wragg; Stevens, Journal of the Chemical Society, 1959, p. 461
  作者：Wragg、Stevens

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE OXINDOLE COMPOUND AND TRIAZOLIUM SALT USED THEREIN AS CATALYST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN COMPOSÉ OXINDOLE OPTIQUEMENT ACTIF ET SEL DE TRIAZOLIUM UTILISÉ EN SON SEIN EN TANT QUE CATALYSEUR<br/>[JA] 光学活性オキシインドール化合物の製造方法及びそれに触媒として用いられるトリアゾリウム塩
  申请人：NAT UNIV CORP NAGOYA UNIV

  公开号：WO2016133217A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  　特定の化合物（オキシインドール化合物等のカルボニル化合物）と、特定のヒドロキシルアミン化合物又は過酸化水素とを、特定のトリアゾリウム塩及び特定のトリハロゲン化アセトニトリル化合物の存在下に反応させることで、生成物の窒素－窒素結合、窒素－酸素結合等を還元的に切断する反応を経ずとも、オキシインドール化合物のα位に多様な置換基を有するアミノ基を、一段階のみで、立体選択的に導入する方法を提供することができる。また、同様の反応機構で、他の基質に対して、α位に多様な置換基を有するアミノ基を、一段階のみで、立体選択的に導入することもできる。該反応は、塩基の存在下で行うことが好ましい。
• Formal Aniline Synthesis from Phenols through Deoxygenative N‐Centered Radical Substitution
  作者：Samuel W. Lardy、Kristine C. Luong、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1002/chem.201904288

  日期：2019.12.2

  lignin-derived substrates have emerged as desirable biorenewable chemical feedstocks for coupling reactions. A radical-mediated conversion of phenol derivatives to anilines is reported, using unfunctionalized hydroxamic acids as the N-centered radical source. The applicability of this triethyl phosphite mediated O-atom transfer approach, which tolerates a range of steric and electronic demands to naturally

  酚类，木质素衍生的底物已成为偶联反应的理想生物可再生化学原料。据报道，使用未官能化的异羟肟酸作为N中心自由基源，可将苯酚衍生物自由基介导地转化为苯胺。在这项工作中证明了该亚磷酸三乙酯介导的O原子转移方法的适用性，该方法可耐受对天然存在的酚和木质素模型的一系列空间和电子需求，从而可获取相应的苯胺衍生物。